5-vinylnonan-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-vinylnonan-5-ol
• 英文别名: 3-butyl-1-hepten-3-ol；5-vinyl-nonanol-(5)；Dibutyl-vinyl-carbinol；5-vinyl-5-nonanol；5-ethenylnonan-5-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: LQBQSLILMASJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-vinylnonan-5-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2.55 g (56%) of 5-vinyl-4-nonene as a cis/trans mixture的产率得到5-Vinyl-4-nonene
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing conjugated dienes using substituted rhenium

  摘要：

  本发明提供了一种使用某些取代的铼化合物作为催化剂制备共轭二烯的方法。所述取代的铼化合物的化学式为R.sub.5 ReO.sub.3，其中R.sub.5选择自C.sub.1-C.sub.10烷基，芳基，芳基-C.sub.1-C.sub.10烷基，环戊二烯基和带有1至4个C.sub.1-C.sub.4烷基的取代的环戊二烯基。因此，本发明提供了一种使用相应的三级烯醇作为起始材料制备共轭二烯的简便方法。这种起始材料的例子包括蜡黄醇、曼醇、5-乙烯基-5-壬醇、1-乙烯基-4-叔丁基环己醇和1-乙烯基环辛醇。该过程可以在气体或溶液相中使用惰性溶剂或不使用溶剂进行。

  公开号：

  US05929298A1
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-butylheptan-3-ol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-vinylnonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  不同糖化条件下大麦麦芽凝胶蛋白的形成与水解

  摘要：

  在糖化期间体内和体外研究了氧化和蛋白水解对凝胶蛋白聚集体量的影响。在糖化期间蛋白质的游离硫醇基团氧化成二硫键似乎是凝胶-蛋白质聚集体形成的良好指标。氧化的最佳pH值根据等温糖化温度而变化。结果表明，硫醇基团的氧化可能是某种酶活性的结果。体外实验表明，凝胶蛋白聚集体的蛋白水解在 pH 5.0 时最强，温度变性仅在超过 80°C 的温度下发生。另一方面，糖化实验表明凝胶蛋白单体亚基的蛋白水解（即

  DOI：

  10.1002/j.2050-0416.2002.tb00550.x

文献信息

• Efficient synthesis of 3-sulfolenes from allylic alcohols and 1,3-dienes enabled by sodium metabisulfite as a sulfur dioxide equivalent
  作者：Hang T. Dang、Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c8ob00745d

  日期：——

  We present herein an efficient and practical method for a gram scale synthesis of 3-sulfolenes using sodium metabisulfite as a safe, inexpensive, and easy to handle sulfur dioxide equivalent. Diversely-substituted 3-sulfolenes can be prepared by reacting a variety of 1,3-dienes or allylic alcohols with sodium metabisulfite in aqueous hexafluoroisopropanol (HFIP) or in aqueous methanol in the presence

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。
• Stereoselective Dehydroxyboration of Allylic Alcohols to Access (<i>E</i>)-Allylboronates by a Combination of C–OH Cleavage and Boron Transfer under Iron Catalysis
  作者：Wei Su、Ting-Ting Wang、Xia Tian、Jian-Rong Han、Xiao-Li Zhen、Shi-Ming Fan、Ya-Xin You、Yu-Kun Zhang、Rui-Xiao Qiao、Qiushi Cheng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03359

  日期：2021.12.3

  Iron-catalyzed direct SN2′ dehydroxyboration of allylic alcohols has been developed to access (E)-stereoselective allylboronates. Allylic alcohols with diverse structures and functional groups, especially derived from natural products, underwent smooth transformation. The six-membered ring transition state formed by allylic alcohols and iron–boron intermediate was indicated to be the key component

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。
• Novel One-Pot Synthetic Method for Propargyl Alcohol Derivatives from Allyl Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Mai Inagaki、Akito Kiriseko

  DOI：10.1055/s-0034-1380499

  日期：——

  The paper is dedicated to Professor Amos B. Smith, III, on the occasion of his 70th birthday. Abstract An efficient one-pot procedure for the synthesis of propargyl alcohol derivatives from allyl alcohol derivatives has been developed. The key to this transformation from a C–C double bond to a C–C triple bond is that hydrogen bromide elimination from 1,2-dibromoalkanes that contain a neighboring oxygen

  本文是专门为阿莫斯B.史密斯教授，III，在他70之际个生日。 抽象的 已经开发了一种从烯丙醇衍生物合成炔丙醇衍生物的有效一锅法。从C-C双键转变为C-C三键的关键在于，氧官能团的感应电子吸收作用促进了溴化氢从含有相邻氧官能团的1,2-二溴代烷烃中消除团体。在一锅法反应中，氢氧化四丁基铵是最好的碱，分子筛13X的加入也促进了反应。 已经开发了一种从烯丙醇衍生物合成炔丙醇衍生物的有效一锅法。从C-C双键转变为C-C三键的关键在于，氧官能团的感应电子吸收作用促进了溴化氢从含有相邻氧官能团的1,2-二溴代烷烃中消除团体。在一锅法反应中，氢氧化四丁基铵是最好的碱，分子筛13X的加入也促进了反应。
• Hayashi, Sayuri; Yorimitsu, Hideki; Oshima, Koichiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2052 - 2053
  作者：Hayashi, Sayuri、Yorimitsu, Hideki、Oshima, Koichiro

  DOI：——

  日期：——
• US5929298A
  申请人：——

  公开号：US5929298A

  公开（公告）日：1999-07-27