(3aR,4aR,7aR,7bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,7,7b-tetrahydrocyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-7a-ol | 907592-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4aR,7aR,7bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,7,7b-tetrahydrocyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-7a-ol
• 英文别名: (1R,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undec-9-en-1-ol
• CAS: 907592-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: UQXMJTGERUICJQ-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aR,7aR,7bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,7,7b-tetrahydrocyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-7a-ol 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R,7R)-3-(6-chloropurin-9-yl)bicyclo[2.2.1]heptane-1,2,5,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554
• 作为产物：
  描述：

  3-C-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR,4aR,7aR,7bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,7,7b-tetrahydrocyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-7a-ol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554

文献信息

• Sequential Ring-Closing Metathesis and Nitrone Cycloaddition on Glucose-Derived Substrates:  A Divergent Approach to Analogues of Spiroannulated Carbanucleosides and Conformationally Locked Nucleosides
  作者：Sk. Sahabuddin、Ashim Roy、Michael G. B. Drew、Biswajit Gopal Roy、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo0606554

  日期：2006.8.1

  6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranose was judiciously manipulated for preparing suitable synthons, which could be converted to a variety of isoxazolidino-spirocycles and -tricycles through the application of ring-closing metathesis (RCM) and intramolecular nitrone cycloaddition (INC) reactions. Cleavage of the isoxazolidine rings of some of these derivatives by tranfer hydrogenolysis followed by coupling

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，