(+/-)-norprezizanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-norprezizanone
• 英文别名: (1R,2R,5R,8S)-2,6,6-trimethyltricyclo[6.2.1.01,5]undecan-7-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: JUNOMGCJVMTXEV-YAMSLAJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-norprezizanone 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-jinkohol II
  参考文献：
  名称：

  Selvakumar, Natesan; Rao, G. S. R. Subba, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3217 - 3224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7R,9aS)-8-Benzyloxy-9,9-dimethyl-octahydro-4a,7-methano-benzocyclohepten-1-one 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 苯基氯化硒 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 邻二甲苯 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-norprezizanone
  参考文献：
  名称：

  新的（±）-去甲嗪酮的全合成

  摘要：

  酸催化重排内1 -methoxytricyclo [6.2.2.0 3,8 ]十二碳-2-烯-10- O1 8c中，得到酮9已转化成（±）-norprezizanone 19从而完成了正式合成（±） -zizaene。该策略的关键步骤是甲基的立体有规的1,4-加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61567-8

文献信息

• Synthesis of vinylcyclopropanes via palladium-catalyzed coupling of cyclopropylzinc halides with vinyl iodides. Total syntheses of (±) -prezizanol and (±)-prezizaene
  作者：Edward Piers、Michel Jean、Peter S. Marrs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95593-x

  日期：——

  Palladium(O)-catalyzed coupling of cyclopropylzinc halides, readily prepared from the corresponding cyclopropyl (tri--butyl)stannanes, with vinyl iodides provides good yields of functionalized vinylcyclopropanes. The coupling reaction is used as a key step in total syntheses of the sesquiterpenoids (±)-prezizanol and (±)-prezizaene.

  钯（O）催化的环丙基锌卤化物与相应的环丙基（三-丁基）锡烷容易地制备，与乙烯基碘化物偶联，可提供高收率的官能化乙烯基环丙烷。偶联反应是倍半萜类（±）-prezizanol和（±）-prezizazaene的总合成中的关键步骤。
• Stereocontrolled synthesis of (-)-prezizanol,(-)-prezizaene, their epimers and (-)-allokhusiol
  作者：Kazutoshi Sakurai、Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81359-4

  日期：1990.1

  (-)-Prezizanol (-)-1, (-)-prezizaene (-)-2, isolated from Diels, and their epimers, 5 and 6, were synthesized employing β-keto ester 7, readily available from ()-(+)-pulegone, as a starting material. -Epimers, 5 and 6 were obtained with over 95 % stereoselectivity reductive methylation of enone 22. The natural isomers, (-)-1 and (-)-2, were synthesized hydroxy-directed hydrogenation of the corresponding allylic

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。
• Tricyclic sesquiterpenes from Eremophila georgei
  作者：Peter J. Carrol、Emilio L. Ghisalberti、David E. Ralph

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94442-x

  日期：——

  Abstract The structures of three new tricyclic sesquiterpenes from Eremophila georgei are described. The absolute stereochemistry of these sesquiterpenes is shown to be antipodal to that of the zizane sesquiterpenes of vetiver oil.

  摘要 描述了来自Eremophila georgei 的三种新型三环倍半萜的结构。这些倍半萜的绝对立体化学显示与香根草油的齐扎烷倍半萜的立体化学相反。
• Total synthesis of (-)-prezizaene and (-)-prezizanol
  作者：Paula Roach Vettel、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo01314a062

  日期：1980.12
• SAKURAI, KAZUTOSHI;KITAHARA, TAKESHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 761-774
  作者：SAKURAI, KAZUTOSHI、KITAHARA, TAKESHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——