methyl (+/-)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 917506-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (+/-)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 917506-90-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: JOPTXHIGSYTZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl 3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-(+)-methyl .BETA.,.GAMMA.-dihydroxy-.ALPHA.-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B.

  摘要：

  已成功合成(S)-(+)-甲基β, γ-二羟基-α-亚甲基丁酸酯和(S)-(-)-郁金香醇B，这些是从Thunberg的海枣(SPIRAEA thunbergii Sieb.)中分离的抗菌物质，起始原料为异丙基羟基-D-甘油醛。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.199
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2-二甲基-3-二噁烷-4-甲酰氯 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 铜 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 methyl (+/-)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-(+)-methyl .BETA.,.GAMMA.-dihydroxy-.ALPHA.-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B.

  摘要：

  已成功合成(S)-(+)-甲基β, γ-二羟基-α-亚甲基丁酸酯和(S)-(-)-郁金香醇B，这些是从Thunberg的海枣(SPIRAEA thunbergii Sieb.)中分离的抗菌物质，起始原料为异丙基羟基-D-甘油醛。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.199

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the Trifluoromethyl Analog of (4S)-4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD)
  作者：Marine Frezza、Damien Balestrino、Laurent Soulère、Sylvie Reverchon、Yves Queneau、Christiane Forestier、Alain Doutheau

  DOI：10.1002/ejoc.200600416

  日期：2006.10

  The asymmetric synthesis of the trifluoromethyl analogue of (4S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione [(4S)-DPD], the metabolic precursor of the bacterial quorum sensing (QS) autoinducer AI-2, is described. The trifluoromethyl group was introduced by treating (trifluoromethyl)trimethylsilane with an α-methylene ester resulting from a Baylis–Hillman reaction between (tert-butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde

  描述了 (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 [(4S)-DPD] 三氟甲基类似物的不对称合成，它是细菌群体感应 (QS) 自诱导剂 AI-2 的代谢前体。三氟甲基是通过用α-亚甲基酯处理（三氟甲基）三甲基硅烷来引入的，α-亚甲基酯是由（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛和源自 Oppolzer 的 sultam 试剂的乙烯基酰胺之间的 Baylis-Hillman 反应产生的。α-二酮部分是在最后一步通过 α-亚甲基三氟甲基酮的半缩酮形式的还原臭氧分解形成的。生物学评价表明，与 DPD 相比，这种类似物是哈维伊弧菌中 QS 的一种较弱的诱导剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• COMPOSITION RÉTICULABLE COMPRENANT UN MONO(MÉTH)ACRYLATE AYANT UN CYCLE 1,3-DIOXOLANE
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：EP4084957A1

  公开（公告）日：2022-11-09
• JPS6225179A
  申请人：——

  公开号：JPS6225179A

  公开（公告）日：1987-02-03
• [EN] CROSSLINKABLE COMPOSITION COMPRISING A MONO(METH)ACRYLATE HAVING A 1,3 DIOXOLANE RING<br/>[FR] COMPOSITION RÉTICULABLE COMPRENANT UN MONO(MÉTH)ACRYLATE AYANT UN CYCLE 1,3-DIOXOLANE
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：WO2021136721A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  La présente invention concerne une composition réticulable comprenant un mono(méth)acrylate comprenant un cycle 1,3-dioxolane, un autre mono(méth)acrylate ainsi qu'un oligomère (méth)acrylé. L'invention concerne également un procédé pour la fabrication d'un produit réticulé, notamment d'un objet 3D, à partir de cette composition ainsi que l'utilisation de cette composition pour l'obtention d'une encre, d'un revêtement, d'un mastic, d'un adhésif, d'un matériau moulé, d'une plaque encreuse ou d'un objet 3D. L'invention se rapporte en outre à l'utilisation d'un mono(méth)acrylate ayant un cycle 1,3- dioxolane dans une composition pour l'impression 3D.
• Synthesis of (S)-(+)-methyl .BETA.,.GAMMA.-dihydroxy-.ALPHA.-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B.
  作者：Akira TANAKA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.199

  日期：——

  The synthesis of (S)-(+)-methyl β, γ-dihydroxy-α-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B, antibacterial substances isolated from Spiraea thunliergii Sieb. has been accomplished starting from isopropylidene-D-glyceraldehyde.

  已成功合成(S)-(+)-甲基β, γ-二羟基-α-亚甲基丁酸酯和(S)-(-)-郁金香醇B，这些是从Thunberg的海枣(SPIRAEA thunbergii Sieb.)中分离的抗菌物质，起始原料为异丙基羟基-D-甘油醛。