(Z)-3-(p-tolyl)sulfonylprop-2-enenitrile | 875610-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(p-tolyl)sulfonylprop-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-3-tosylacrylonitrile；(Z)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-propenenitrile；cis-β-Cyan-vinyl-p-tolyl-sulfon；Tocris-1744；(Z)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enenitrile
• CAS: 875610-72-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: DOEWDSDBFRHVAP-WAPJZHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(p-tolyl)sulfonylprop-2-enenitrile 在 溴 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-Brom-β-(p-tolylsulfonyl)-acrylonitril
  参考文献：
  名称：

  卤代丙烯腈衍生物与芳基亚磺酸盐的反应：一种新型的链缩短反应

  摘要：

  α，β-二氯丙烯腈与芳基亚磺酸盐在回流的乙醇中反应，得到高产率的芳基磺酰基乙腈。可以分离提出的中间体α-氯-β-对甲苯磺酰基丙烯腈，并且可以在反应条件下将其转化为对甲苯磺酰基乙腈。当与亚磺酸盐反应时，β，β-二氯丙烯腈类似地得到乙腈衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85064-6
• 作为产物：
  描述：

  cis-β-Chlor-acrylnitril 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-(p-tolyl)sulfonylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Reactions of β-Chloroacrylonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a033

文献信息

• Catalytic Hydrocyanation of Activated Terminal Alkynes
  作者：David Tejedor、Samuel Delgado‐Hernández、Lucía Colella、Fernando García‐Tellado

  DOI：10.1002/chem.201903402

  日期：2019.11.27

  electron-withdrawing functionality has been implemented. The catalytic manifold operates under the reactivity generation principle "a good nucleophile generates a strong base", and it uses 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as the catalyst, activated terminal alkynes as substrates and acetone cyanohydrin as the cyanide source. The acrylonitriles obtained as E,Z mixtures are straightforwardly resolved by simple flash

  已经实现了通用的，实用的和可扩展的有机催化氢氰化歧管，以提供具有吸电子功能的β-取代的丙烯腈。催化歧管按照反应活性生成原理“良好的亲核试剂生成强碱”操作，它使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为催化剂，活化的末端炔烃作为底物，丙酮氰醇作为催化剂。氰化物来源。通过简单的快速色谱法可直接拆分作为E，Z混合物获得的丙烯腈，以制备量提供纯净的异构体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLSULFONYLPROPENENITRILES BY PHOTOCATALYTIC REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARYLSULFONYLPROPENENITRILES PAR RÉACTIONS PHOTOCATALYTIQUES
  申请人：KEMIRA OYJ

  公开号：WO2019043289A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention relates to a process for the preparation of arylsulfonylpro- penenitriles. The reaction starting from arylsulfonyl iodides is catalyzed by light. The process is scalable, environmentally benign and provides the product in good yield.

  本发明涉及一种制备芳基磺酰基丙烯腈的方法。该反应以芳基磺酰基碘化物为起始物，通过光催化作用进行。该方法可扩展，环保，并且产率良好。
• Process for the preparation of arylsulfonylpropenenitriles by photocatalytic reactions
  申请人：Kemira Oyj

  公开号：US10919847B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  A process for a preparation of arylsulfonylpropenenitriles is disclosed. A reaction starting from arylsulfonyl iodides is catalyzed by light. The process is scalable, environmentally benign and provides the product in good yield.

  本发明公开了一种制备芳基磺酰基丙烯腈的工艺。以芳基磺酰基碘化物为起点，在光的催化下进行反应。该工艺具有可扩展性，对环境无害，且产品收率高。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLSULFONYLPROPENENITRILES BY PHOTOCATALYTIC REACTIONS
  申请人：Kemira Oyj

  公开号：EP3676249A1

  公开（公告）日：2020-07-08
• The Synthesis and Reactions of β-Chloroacrylonitrile
  作者：F. Scotti、E. J. Frazza

  DOI：10.1021/jo01030a033

  日期：1964.7