(3aR,3bS,7aS,7bS)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-(4-(octyloxy)phenyl)propan-2-yl)cyclohexyl 7-oxodecahydro-1H-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2]benzene-3b-carboxylate | 1428424-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,3bS,7aS,7bS)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-(4-(octyloxy)phenyl)propan-2-yl)cyclohexyl 7-oxodecahydro-1H-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2]benzene-3b-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-[2-(4-octoxyphenyl)propan-2-yl]cyclohexyl] (1S,2R,6S,7S)-8-oxotricyclo[5.4.0.02,6]undecane-1-carboxylate
• CAS: 1428424-10-5
• 化学式: C₃₆H₅₄O₄
• 分子量: 550.822
• InChiKey: SPCRJAVUQJUAMS-AOYDOFAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-(4-(octyloxy)phenyl)propan-2-yl)cyclohexyl 3-oxocyclohex-1-enecarboxylate 、 环戊烯 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用表面活性剂在水性介质中对手性环烯酮与烯烃进行非对映选择性 [2+2] 光环加成反应

  摘要：

  我们在水中对用手性 8-（对甲氧基苯基）薄荷基助剂和烯烃改性的环己烯酮进行非对映分化 [2+2] 光环加成。尽管由于溶解度非常低，光反应在纯水中根本不进行，但使用表面活性剂 [十二烷基硫酸钠 (SDS) 或十二烷基胺盐酸盐 (DAH)] 和添加剂（有机溶剂）使反应以中等至高转化率和产量。此外，我们合成了一种含有（对辛氧基）苯基用于增强疏水性的新薄荷醇衍生物底物，并阐明这种新底物被发现是水性体系中这种不对称光反应的合适手性助剂。还讨论了有机分子对光加合物的产率和非对映选择性的加成效应。

  DOI：

  10.3390/molecules18021626

文献信息

• Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition of Chiral Cyclic Enones with Olefins in Aqueous Media Using Surfactants
  作者：Yasuhiro Nishiyama、Mikiko Shibata、Takuya Ishii、Tsumoru Morimoto、Hiroki Tanimoto、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.3390/molecules18021626

  日期：——

  phenyl)menthyl auxiliary with olefins in water. Although the photoreaction didn’t proceed at all in pure water owing to very low solubility, the use of surfactants [sodium dodecyl sulfate (SDS) or dodecylamine hydrochloride (DAH)] and additive (organic solvent) enabled the reactions to progress with moderate to high conversions and yields. Furthermore, we synthesized a new menthol derivative substrate containing

  我们在水中对用手性 8-（对甲氧基苯基）薄荷基助剂和烯烃改性的环己烯酮进行非对映分化 [2+2] 光环加成。尽管由于溶解度非常低，光反应在纯水中根本不进行，但使用表面活性剂 [十二烷基硫酸钠 (SDS) 或十二烷基胺盐酸盐 (DAH)] 和添加剂（有机溶剂）使反应以中等至高转化率和产量。此外，我们合成了一种含有（对辛氧基）苯基用于增强疏水性的新薄荷醇衍生物底物，并阐明这种新底物被发现是水性体系中这种不对称光反应的合适手性助剂。还讨论了有机分子对光加合物的产率和非对映选择性的加成效应。