tert-butyl (2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(ethoxycarbonyl)-methyl]prolinate | 291517-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(ethoxycarbonyl)-methyl]prolinate
• 英文别名: (2S)-5-ethoxycarbonylmethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester；ditert-butyl (2S)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 291517-46-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₆
• 分子量: 357.447
• InChiKey: IHFOENLSOQCTNY-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(ethoxycarbonyl)-methyl]prolinate 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 (3S,6R,9S)-2-oxo-3-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-9-(methoxycarbonyl)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物。立体控制合成2-Oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸酯的全部八个立体异构体

  摘要：

  合成了立体异构体2-oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸（AZABIC）甲基和乙基酯（分别为14a / b和23a / b）从容易获得的（R）-和（S）-焦谷氨酸酯1和15。总共已经以克为单位制备了这种化合物的所有八种可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00355-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(ethoxycarbonyl)-methyl]prolinate
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物。立体控制合成2-Oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸酯的全部八个立体异构体

  摘要：

  合成了立体异构体2-oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸（AZABIC）甲基和乙基酯（分别为14a / b和23a / b）从容易获得的（R）-和（S）-焦谷氨酸酯1和15。总共已经以克为单位制备了这种化合物的所有八种可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00355-0

文献信息

• Synthesis of Carbapyochelins via Diastereoselective Azidation of 5-(Ethoxycarbonyl)methylproline Derivatives
  作者：Wathsala Liyanage、Laksiri Weerasinghe、Roland K. Strong、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/jo801294p

  日期：2008.9.19

  Two configurationally stable carbon-based analogues of pyochelin have been prepared from Boc-pyroglutamic acid-tert-butyl ester in 11 and 13 steps. Introduction of the amino group was achieved by a highly diastereoselective electrophilic azidation reaction to afford novel bis-alpha-amino acid proline derivatives.
• Rigid Dipeptide Mimetics. Stereocontrolled Synthesis of All Eight Stereoisomers of 2-Oxo-3-( N -Cbz-amino)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic Acid Ester
  作者：Johann Mulzer、Frank Schülzchen、Jan-W. Bats

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00355-0

  日期：2000.6

  0]nonane-9-carboxylic acid (AZABIC) methyl and ethyl esters (14a/b and 23a/b, respectively) have been synthesized from readily available (R)- and (S)-pyroglutamic esters 1 and 15. Altogether all eight possible stereoisomers of this type of compound have been prepared in gram quantities.

  合成了立体异构体2-oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸（AZABIC）甲基和乙基酯（分别为14a / b和23a / b）从容易获得的（R）-和（S）-焦谷氨酸酯1和15。总共已经以克为单位制备了这种化合物的所有八种可能的立体异构体。