2-phenyl-3-(4-fluorophenylseleno)selenophene | 1354550-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4-fluorophenylseleno)selenophene
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)selanyl-2-phenylselenophene
• CAS: 1354550-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₁FSe₂
• 分子量: 380.182
• InChiKey: ORQLKGKANKGFPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(n-butylseleno)-4-phenyl-but-1-en-3-yne 、 4,4'-difluorodiphenyl diselenide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以66%的产率得到2-phenyl-3-(4-fluorophenylseleno)selenophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidepressant-like activity of selenophenes obtained viairon(iii)–PhSeSePh-mediated cyclization of Z-selenoenynes

  摘要：

  我们在此介绍了一系列 2,5-二取代-3-（有机硒）-硒苯的合成和抗抑郁样作用，这些硒苯是通过一种新的合成路线，即 FeCl3âdiorganyl dichalcogenide-mediated intramolecular cyclization of (Z)-chalcogenoenynes 制备的。环化产物的收率很高。结果表明，在小鼠强迫游泳试验中评估的 2c、2d、2e 和 2o 具有类似抗抑郁的活性。这些研究清楚地表明，硒吩环 2 位上的苯基和 3 位上的有机硒基团是硒吩类抗抑郁活性的关键。仔细观察研究结果还发现，有机硒基团中的氟苯基部分是这类有机致癌物抗抑郁作用的基础。

  DOI：

  10.1039/c1ob06548c

文献信息

• Synthesis and antidepressant-like activity of selenophenes obtained viairon(iii)–PhSeSePh-mediated cyclization of Z-selenoenynes
  作者：Bibiana M. Gai、André L. Stein、Juliano A. Roehrs、Filipe N. Bilheri、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c1ob06548c

  日期：——

  We present here the synthesis and antidepressant-like action of a series of 2,5-disubstituted-3-(organoseleno)-selenophenes prepared by a novel synthetic route, the FeCl3–diorganyl dichalcogenide-mediated intramolecular cyclization of (Z)-chalcogenoenynes. The cyclized products were obtained in good yields. The results showed that 2c, 2d, 2e and 2o, evaluated in the mouse forced-swimming test, elicited an antidepressant-like activity. The studies clearly show that the phenyl group at the 2-position and an organoselenium group at the 3-position of the selenophene ring are essential for the antidepressant-like activity of selenophenes. A close inspection of the results also revealed that the fluorophenyl portion in the organoselenium group is fundamental for the antidepressant-like action of this class of organochalcogens.

  我们在此介绍了一系列 2,5-二取代-3-（有机硒）-硒苯的合成和抗抑郁样作用，这些硒苯是通过一种新的合成路线，即 FeCl3âdiorganyl dichalcogenide-mediated intramolecular cyclization of (Z)-chalcogenoenynes 制备的。环化产物的收率很高。结果表明，在小鼠强迫游泳试验中评估的 2c、2d、2e 和 2o 具有类似抗抑郁的活性。这些研究清楚地表明，硒吩环 2 位上的苯基和 3 位上的有机硒基团是硒吩类抗抑郁活性的关键。仔细观察研究结果还发现，有机硒基团中的氟苯基部分是这类有机致癌物抗抑郁作用的基础。