tert-butyl (2S,3'S)-trans-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(3'-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3'-methoxycarbonyl)propyl]prolinate | 291517-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3'S)-trans-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(3'-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3'-methoxycarbonyl)propyl]prolinate
• 英文别名: ditert-butyl (2S,5R)-5-[(3S)-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 291517-50-5
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₈
• 分子量: 520.623
• InChiKey: ZDHOYGFOXOFJCB-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3'S)-trans-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(3'-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3'-methoxycarbonyl)propyl]prolinate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,5S)-5-((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonyl-propyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物。立体控制合成2-Oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸酯的全部八个立体异构体

  摘要：

  合成了立体异构体2-oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸（AZABIC）甲基和乙基酯（分别为14a / b和23a / b）从容易获得的（R）-和（S）-焦谷氨酸酯1和15。总共已经以克为单位制备了这种化合物的所有八种可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00355-0
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 platinum on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 tert-butyl (2S,3'S)-trans-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(3'-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3'-methoxycarbonyl)propyl]prolinate
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物。立体控制合成2-Oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸酯的全部八个立体异构体

  摘要：

  合成了立体异构体2-oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸（AZABIC）甲基和乙基酯（分别为14a / b和23a / b）从容易获得的（R）-和（S）-焦谷氨酸酯1和15。总共已经以克为单位制备了这种化合物的所有八种可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00355-0