3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-(2-azidoethyl)-N⁶-isobutyryladenosine | 853748-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-(2-azidoethyl)-N⁶-isobutyryladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-azidoethoxy)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 853748-63-7
• 化学式: C₂₈H₅₀N₈O₅Si₂
• 分子量: 634.927
• InChiKey: IMNQYQAKFDJVQP-RKCWLVDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-(2-azidoethyl)-N⁶-isobutyryladenosine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-(2-(triphenylmethylthio)ethyl)-N⁶-isobutyryladenosine
  参考文献：
  名称：

  胺和硫醇修饰的核苷亚磷酰胺的合成，用于将生物物理探针特异性引入RNA

  摘要：

  为了研究RNA结构，折叠和催化作用，通常使用核苷亚磷酰胺通过固相合成RNA寡核苷酸来引入位点特异性修饰。在这里，我们报告了两个完整系列的RNA核苷亚磷酰胺的制备；每个具有适当保护的胺或硫醇官能团。第一个系列包括四个常见的RNA核苷酸U，C，A和G，每个核苷酸均带有2'-（2-氨基乙氧基）-2'-脱氧取代基（即与2'-氧通过二碳连接基）。第二个系列包含四个常见的RNA核苷酸，每个核苷酸均具有类似的2'-（2-巯基乙氧基）-2'-脱氧取代（即系链的2'-硫醇）。胺可用于酰化和还原胺化反应，除其他可能的应用外，硫醇还参与置换和氧化交联反应。新的亚磷酰胺对于实现将生物物理探针的特定位点引入和限制进入RNA方面将特别有价值。

  DOI：

  10.1021/jo050061l
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-(2-hydroxyethyl)-N⁶-isobutyryladenosine 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-(2-azidoethyl)-N⁶-isobutyryladenosine
  参考文献：
  名称：

  胺和硫醇修饰的核苷亚磷酰胺的合成，用于将生物物理探针特异性引入RNA

  摘要：

  为了研究RNA结构，折叠和催化作用，通常使用核苷亚磷酰胺通过固相合成RNA寡核苷酸来引入位点特异性修饰。在这里，我们报告了两个完整系列的RNA核苷亚磷酰胺的制备；每个具有适当保护的胺或硫醇官能团。第一个系列包括四个常见的RNA核苷酸U，C，A和G，每个核苷酸均带有2'-（2-氨基乙氧基）-2'-脱氧取代基（即与2'-氧通过二碳连接基）。第二个系列包含四个常见的RNA核苷酸，每个核苷酸均具有类似的2'-（2-巯基乙氧基）-2'-脱氧取代（即系链的2'-硫醇）。胺可用于酰化和还原胺化反应，除其他可能的应用外，硫醇还参与置换和氧化交联反应。新的亚磷酰胺对于实现将生物物理探针的特定位点引入和限制进入RNA方面将特别有价值。

  DOI：

  10.1021/jo050061l