5-Methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-pyrrole-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 112051-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-Methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-pyrrole-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 5-methyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrrole-2,2-dicarboxylate
• CAS: 112051-34-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ZSXMYDPZAKKVPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-pyrrole-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到diethyl 5-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Conjugated Enones With Diethyl Aminomalonate: A New and Convenient Access to 2,2-Bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyrroles

  摘要：

  2,2-双-(乙氧基羰基)-3,4-二氢-2H-吡咯由共轭烯酮和氨基丙二酸二乙酯通过一步环缩合反应制备。用氰基硼氢化钠还原产物得到相应的吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27941
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 苄叉丙酮 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可尼丁三盐酸盐 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-Methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-pyrrole-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantio- and diastereoselective synthesis of 3,5-disubstituted prolines

  摘要：

  取代吡咯烷的不对称合成已经通过一种新颖的有机催化环化反应实现，该反应由奎宁生物碱基主要胺促进。

  DOI：

  10.1039/c5cc09329e

文献信息

• ITOUA G. B.; LARONZE J. -Y., SYNTHESIS,(1987) N 4, 353-357
  作者：ITOUA G. B.、 LARONZE J. -Y.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic enantio- and diastereoselective synthesis of 3,5-disubstituted prolines
  作者：Iker Riaño、Estibaliz Díaz、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1039/c5cc09329e

  日期：——

  The asymmetric synthesis of substituted pyrrolidines has been accomplished using a novel organocatalytic cyclization reaction promoted by aCinchonaalkaloid base primary amine.

  取代吡咯烷的不对称合成已经通过一种新颖的有机催化环化反应实现，该反应由奎宁生物碱基主要胺促进。
• Condensation of Conjugated Enones With Diethyl Aminomalonate: A New and Convenient Access to 2,2-Bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrroles
  作者：Gaston Bedel Itoua、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1055/s-1987-27941

  日期：——

  2,2-Bis-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyrroles are prepared from conjugated enones and diethyl aminomalonate by a one-step cyclocondensation reaction. Reduction of the products with sodium cyanoborohydride affords the corresponding pyrrolidines.

  2,2-双-(乙氧基羰基)-3,4-二氢-2H-吡咯由共轭烯酮和氨基丙二酸二乙酯通过一步环缩合反应制备。用氰基硼氢化钠还原产物得到相应的吡咯烷。