N-(2-硝基-5-氯苯基)苯甲酰胺 | 1059705-59-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-硝基-5-氯苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-nitro-5-chlorophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(5-chloro-2-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 1059705-59-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• 分子量: 276.679
• InChiKey: UFULKROHYTZGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 N-(2-硝基-5-氯苯基)苯甲酰胺 在 palladium diacetate potassium phosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到N-[5-(4-methylpiperazin-l-yl)-2-nitrophenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的芳香胺化方案在药物化学中的适用性

  摘要：

  研究了钯和铜催化反应在药理学相关支架的芳族胺化反应中的应用。重点放在几种引入结构广泛的胺的方案的范围上，从而可以合成一种生物命中结构的多种衍生物，以便在生物测定系统中进行筛选。因此，获得最佳收率和TON并不是主要优先事项，最重要的是实践方面，即无需设想进一步纯化和干燥试剂和溶剂，理想情况下，仅需使用几种基于过渡金属的方案即可进行合成结构上足够多样（几毫克）的化合物，无需任何条件和催化系统的微调即可进行筛选。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700133
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 potassium 5-chloro-2-nitrobenzoate 在 silver(I) carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-(2-硝基-5-氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  CuSO4-mediated decarboxylative C–N cross-coupling of aromatic carboxylic acids with amides and anilines

  摘要：

  CuSO4-mediated decarboxylative C-N cross-coupling of aromatic carboxylic acid with amide has been developed, leading to N-arylamides in modest to excellent yields. Anilines bearing electron-withdrawing substituents could also couple efficiently with aromatic carboxylic acids to give diarylamines in good to excellent yields. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.085