(2S,5S,6S)-1-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyheptane | 732276-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,6S)-1-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyheptane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 732276-08-3
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₆Si
• 分子量: 647.927
• InChiKey: ZCWLHIXXUPYHQB-SKTSAMEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-1-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyheptane 在 palladium dihydroxide 、 palladium hydroxide - carbon 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.67h， 生成 (+)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇骨架的多功能方法：在（+）-去氧胸苷的总合成中的应用

  摘要：

  开发了对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇19的有效合成，该合成具有两个关键步骤：（a）（2 R）-3-苯基磺酰基-2-叔丁氧基氨基甲酰基丙醇苄醚9B和（2 R ， 3 S）-2-叔丁基二苯基-3,4- O-异丙基-2,3,4-三羟基丁醛8和（b）分子内N-烷基化。描述了从19直接合成（+）-脱氧胸苷（2）的不对称现象，证明了这种新方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo0496291
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-1-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyhept-3-ene 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2S,5S,6S)-1-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyheptane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇骨架的多功能方法：在（+）-去氧胸苷的总合成中的应用

  摘要：

  开发了对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇19的有效合成，该合成具有两个关键步骤：（a）（2 R）-3-苯基磺酰基-2-叔丁氧基氨基甲酰基丙醇苄醚9B和（2 R ， 3 S）-2-叔丁基二苯基-3,4- O-异丙基-2,3,4-三羟基丁醛8和（b）分子内N-烷基化。描述了从19直接合成（+）-脱氧胸苷（2）的不对称现象，证明了这种新方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo0496291

文献信息

• Versatile Approach to Enantiopure 2,6-Disubstituted Piperidin-3-ol Framework:  Application to the Total Synthesis of (+)-Deoxoprosopinine
  作者：Qian Wang、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo0496291

  日期：2004.7.1

  efficient synthesis of enantiopure 2,6-disubstituted piperidin-3-ol 19 is developed featuring two key steps: (a) Julia olefination of (2R)-3-phenylsulfonyl-2-tert-butyloxycarbamoylpropanol benzyl ether 9B and (2R,3S)-2-tert-butyldiphenyl-3,4-O-isopropylidine-2,3,4-trihydroxybutyraldehyde 8 and (b) intramolecular N-alkylation. A straightforward asymmetric synthesis of (+)-deoxoprosopinine (2) from 19

  开发了对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇19的有效合成，该合成具有两个关键步骤：（a）（2 R）-3-苯基磺酰基-2-叔丁氧基氨基甲酰基丙醇苄醚9B和（2 R ， 3 S）-2-叔丁基二苯基-3,4- O-异丙基-2,3,4-三羟基丁醛8和（b）分子内N-烷基化。描述了从19直接合成（+）-脱氧胸苷（2）的不对称现象，证明了这种新方法的多功能性。