tert-butyl 6-fluoro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 121006-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-fluoro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 121006-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₂
• mdl: MFCD24393202
• 分子量: 251.301
• InChiKey: PJQAIRWPBWDUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-fluoro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 、 甲酸 、 乙酸酐 在 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 三氟乙酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以to afford a red oil (1.4 g, yield 70%)的产率得到6-氟-3,4-二氢-1(2H)-喹啉羧醛
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic Benzimidazoles and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Modulators

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：其中，R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范所述。此外，该发明还提供了包括式I的药学组合物，以及使用该组合物治疗或预防神经系统和精神疾病的方法。这些化合物在治疗或预防mGluR2受体介导的疾病的相关治疗中是有用的。

  公开号：

  US20080318999A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 4-氟苯基氨基甲酸叔丁酯 在 叔丁基锂 作用下， 生成 tert-butyl 6-fluoro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  定向锂化反应合成1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶

  摘要：

  N-（叔丁氧基羰基）苯胺（7）可以通过一锅反应顺序轻松地转化为N-（叔丁氧基羰基）-1,2,3,4-四氢喹啉（8），随后进行定向邻位锂化反应，然后与1-氯-3-碘丙烷反应，从而提供了一种新的通用喹啉环核合成方法。在类似的反应中，将2-N-（叔丁氧羰基）-吡啶和2-N-（新戊酰氨基）吡啶转化为1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82173-5

文献信息

• Tricyclic benzimidazoles and their use as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070032469A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, D, m, n, x, and y are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula I, together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.

  该发明提供了一个式(I)的化合物或其药用盐：其中R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范中所述。该发明还提供了一种包含式I化合物的药用组合物，以及使用该组合物来治疗或预防神经学和精神疾病的方法。这些化合物在与mGluR2受体介导的疾病的治疗或预防相关的治疗中是有用的。
• REED, J. NORMAN;ROTCHFORD, JUDY;STRICKLAND, DEAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5725-5728
  作者：REED, J. NORMAN、ROTCHFORD, JUDY、STRICKLAND, DEAN

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1912989A2

  公开（公告）日：2008-04-23
• [EN] TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007018998A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R¹, R², R³, A, B, D, m, n, x, andy are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula (I), together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier, formule dans laquelle R¹, R², R³, A, B, D, m, n,x et y sont tels que définis dans la spécification. Cette invention concerne également une composition pharmaceutique comprenant le composé de formule (I) ainsi qu'une méthode d'utilisation de ladite composition pour traiter ou prévenir des troubles neurologiques et psychiatriques. Ces composés sont utiles en thérapie associée au traitement ou à la prévention de troubles médiés par le récepteur mGluR2.
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,6-naphthyridines by a directed lithiation reaction
  作者：J.Norman Reed、Judy Rotchford、Dean Strickland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82173-5

  日期：1988.1

  (7), are easily converted in a one pot reaction sequence into the N- (tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (8), by directed ortho lithiation followed by reaction with 1- chloro-3-iodopropane, hence providing a new versatile quinoline ring nucleus synthesis. In an analogous reaction 2-N-(tert-butoxycarbonyl)- and an 2-N-(pivaloylamino) pyridine are converted to 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-

  N-（叔丁氧基羰基）苯胺（7）可以通过一锅反应顺序轻松地转化为N-（叔丁氧基羰基）-1,2,3,4-四氢喹啉（8），随后进行定向邻位锂化反应，然后与1-氯-3-碘丙烷反应，从而提供了一种新的通用喹啉环核合成方法。在类似的反应中，将2-N-（叔丁氧羰基）-吡啶和2-N-（新戊酰氨基）吡啶转化为1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶。