1-(2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)ethanone | 1173883-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 1173883-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: DEVQGPIGYWUZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1E)-2-(benzyloxy)-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]benzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以48%的产率得到1-(2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由β-烷氧基-β-酮烯酰胺合成5-乙酰基恶唑和1,2-二酮及其后续转化

  摘要：

  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合

  DOI：

  10.1002/chem.201100382

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cyclization of arylamides and β-diketones: new synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Yang Bai、Wen Chen、Ya Chen、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ra14394a

  日期：——

  A novel copper catalyzed approach to oxazoles via enamide intermediates was developed from benzamides and β-diketones. The successive condensation and cyclization reactions afforded various 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good yields.

  由苯甲酰胺和β-二酮开发了一种新型的铜催化的经由烯酰胺中间体的恶唑化合物。连续的缩合和环化反应以良好的产率提供了各种2,4,5-三取代的恶唑。
• Three-Component Synthesis of Highly Functionalized 5-Acetyloxazoles
  作者：Tilman Lechel、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.200900386

  日期：2009.5.25

  AbstractBy a flexible three‐component synthesis, alkoxy‐substituted enamides are easily available from lithiated alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids (see scheme). The treatment of these versatile intermediates with trifluoroacetic acid provided 5‐acetyloxazoles in moderate to good yields. Different substituents are possible at C‐2 and C‐5 and the 5‐acetyl group is a suitable handle for further synthetic transformations.magnified image