2-menthyloxyaniline | 627098-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-menthyloxyaniline
• 英文别名: 2-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}aniline；2-amino-1-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]oxy}benzene；2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyaniline
• CAS: 627098-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: YNKKSOQQDDYXHH-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-menthyloxyaniline 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 92.0h， 以219 mg的产率得到2-iodo-1-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]oxy}benzene
  参考文献：
  名称：

  碘芳烃介导的酮的催化对映选择性α-氧磺酰化

  摘要：

  据报道，使用 mCPBA 作为化学计量氧化剂，由富含对映体的碘芳烃催化的酮的 α-氧磺酰化以良好的产率和适度的对映选择性得到有用的合成中间体。我们相信这是涉及高价碘试剂的对映选择性有机催化反应的第一份报告，这将为氧化反应的对映选择性有机催化开辟一个新领域。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800741
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 palladium on activated carbon potassium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-menthyloxyaniline
  参考文献：
  名称：

  新型N，O-螯合芳基酰胺配体的四配位二甲基铝配合物的合成与结构

  摘要：

  一种新型芳基酰氨基配体与分子内协调的邻-醚取代基（即，O，N -螯合配体）被引入。非手性和手性4-配位的二甲基铝配合物[2-ROC 6 H 4 NR'] AlMe 2（4a：R = R'= Cy; 4b：R =（-）-薄荷基，R'= Cy，4c：R ＝（-）-薄荷基，R'＝ CPh 3）已经通过适当的酰胺基Li盐与ClAlMe 2反应制备。通过AlMe 3的反应通过甲烷消除也可以得到络合物4a。与相应的配体。室温下溶液中4b和4c中存在两个旋转异构体，最有可能是由于（-）薄荷基在该温度下由于与配合物其余部分发生了严重的空间相互作用而受限制的旋转。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00790-3

文献信息

• Base-Catalyzed, Solvent-Free Synthesis of Rigid V-Shaped Epoxydibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocines
  作者：Michał Michalak、Bartosz Bisek、Michał Nowacki、Marcin Górecki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00884

  日期：2021.7.2

  A novel method for the synthesis of epoxydibenzo[b,f][1,5]diazocines exhibiting a V-shaped molecular architecture is reported. The unique approach is based on unprecedented base-catalyzed, solvent-free autocondensation and cross-condensation of fluorinated o-aminophenones. The structure of the newly synthesized diazocines was confirmed independently by X-ray analysis and chiroptical methods. The rigidity

  报道了一种合成具有 V 形分子结构的环氧二苯并 [ b , f ] [1,5]重氮辛的新方法。这种独特的方法基于前所未有的碱催化、无溶剂自缩合和氟化邻苯二甲酸的交叉缩合-氨基苯酮。通过 X 射线分析和手性光学方法独立地证实了新合成的重氮辛的结构。重氮辛支架的刚性允许将外消旋体分离成单个对映异构体，这些对映异构体在高达 140 °C 时具有热稳定性。此外，通过进行一系列典型的转化，包括过渡金属催化的反应，在不影响双半胺亚基的情况下进行，证明了重氮辛支架的惰性。
• Catalytic Enantioselective α-Oxysulfonylation of Ketones Mediated by Iodoarenes
  作者：Sabine M. Altermann、Robert D. Richardson、T. Keri Page、Ruth K. Schmidt、Edward Holland、Umal Mohammed、Shauna M. Paradine、Andrew N. French、Christine Richter、A. Masih Bahar、Bernhard Witulski、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200800741

  日期：2008.11

  alpha-oxysulfonylation of ketones catalysed by enantioenriched iodoarenes using mCPBA as stoichiometric oxidant is reported to give useful synthetic intermediates in good yield and modest enantioselectivity. We believe this to be the first report of an enantioselective organocatalytic reaction involving hypervalent iodine reagents which should open up a new field for enantioselective organocatalysis of oxidation

  据报道，使用 mCPBA 作为化学计量氧化剂，由富含对映体的碘芳烃催化的酮的 α-氧磺酰化以良好的产率和适度的对映选择性得到有用的合成中间体。我们相信这是涉及高价碘试剂的对映选择性有机催化反应的第一份报告，这将为氧化反应的对映选择性有机催化开辟一个新领域。
• Synthesis and structure of four-coordinate dimethyl aluminium complexes incorporating new N,O-chelating arylamido ligands
  作者：Pierre Haquette、Samuel Dagorne、Richard Welter、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00790-3

  日期：2003.10

  A new type of arylamido ligands with an intramolecular coordinating ortho-ether-substituent (i.e. a O,N− chelating ligand) is introduced. The achiral and chiral 4-coordinate dimethyl aluminium complexes [2-ROC6H4NR′]AlMe2 (4a: R=R′=Cy; 4b: R=(−)-menthyl, R′=Cy, 4c: R=(−)-menthyl, R′=CPh3) have been prepared by reaction of the appropriate amido Li salt with ClAlMe2. Complex 4a could also be obtained

  一种新型芳基酰氨基配体与分子内协调的邻-醚取代基（即，O，N -螯合配体）被引入。非手性和手性4-配位的二甲基铝配合物[2-ROC 6 H 4 NR'] AlMe 2（4a：R = R'= Cy; 4b：R =（-）-薄荷基，R'= Cy，4c：R ＝（-）-薄荷基，R'＝ CPh 3）已经通过适当的酰胺基Li盐与ClAlMe 2反应制备。通过AlMe 3的反应通过甲烷消除也可以得到络合物4a。与相应的配体。室温下溶液中4b和4c中存在两个旋转异构体，最有可能是由于（-）薄荷基在该温度下由于与配合物其余部分发生了严重的空间相互作用而受限制的旋转。