2-((1S,2R)-1,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester | 191789-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,2R)-1,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S,3R)-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl]propanedioate
• CAS: 191789-23-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: RBOJVIPXGRGEGJ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2R)-1,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-Dimethylpentan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺配体通过酮烯醇锂的对映选择性迈克尔反应构建连续的手性叔碳中心

  摘要：

  使用手性胺配体（1）研究了酮烯酸锂的非对映和对映选择性Michael反应。通过烷基苯基酮（2）与迈克尔受体（3）之间的反应，可以以优异的化学收率（95〜99％）获得具有高立体选择性的Michael加合物（4的ee：81〜99 ％）。亚烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00695-3
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二甲酯 、 苯丙酮 在 (R)-N-<2-ethyl>-1-phenyl-2-piperidinoethylamine lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-((1R,2S)-1,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester 、 2-((1R,2R)-1,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester 、 2-((1S,2S)-1,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester 、 2-((1S,2R)-1,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺配体通过酮烯醇锂的对映选择性迈克尔反应构建连续的手性叔碳中心

  摘要：

  使用手性胺配体（1）研究了酮烯酸锂的非对映和对映选择性Michael反应。通过烷基苯基酮（2）与迈克尔受体（3）之间的反应，可以以优异的化学收率（95〜99％）获得具有高立体选择性的Michael加合物（4的ee：81〜99 ％）。亚烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00695-3

文献信息

• Construction of contiguous chiral tertiary carbon centers by enantioselective Michael reaction of ketone lithium enolates using a chiral amine ligand
  作者：Kōsuke Yasuda、Mitsuru Shindo、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00695-3

  日期：1997.5

  The diastereo- and enantioselective Michael reaction of ketone lithium enolates using a chiral amine ligand (1) was examined. Michael adducts (4) were obtained in excellent chemical yields (95∼99%) with high stereoselectivities (; ee of anti-4: 81∼99%) by the reaction between alkyl phenyl ketones (2) and Michael acceptors (3) having an alkylidene group.

  使用手性胺配体（1）研究了酮烯酸锂的非对映和对映选择性Michael反应。通过烷基苯基酮（2）与迈克尔受体（3）之间的反应，可以以优异的化学收率（95〜99％）获得具有高立体选择性的Michael加合物（4的ee：81〜99 ％）。亚烷基。