[2S,4S,5R]-5-hydroxy-N-methoxy-3-oxo-N,2,4,6-tetramethylheptanamide | 344958-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2S,4S,5R]-5-hydroxy-N-methoxy-3-oxo-N,2,4,6-tetramethylheptanamide
• 英文别名: (2S,4S,5R)-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethyl-3-oxoheptanamide
• CAS: 344958-17-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: COZYDMQJVJMVHO-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,4S,5R]-5-hydroxy-N-methoxy-3-oxo-N,2,4,6-tetramethylheptanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(1R,2R)-1-isopropyl-2-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一锅法，催化，不对称合成聚丙烯酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]甲基烯酮二聚体的打开，随后是生成的烯醇盐的醛醇缩合反应，为各种醛的顺式，正丙酸丙二醇醛醇加合物提供了便利的途径。这些羟醛加合物是合成复杂聚丙烯酸酯的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol015814e
• 作为产物：
  描述：

  methylketene dimer 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2S,4S,5R]-5-hydroxy-N-methoxy-3-oxo-N,2,4,6-tetramethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法，催化，不对称合成聚丙烯酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]甲基烯酮二聚体的打开，随后是生成的烯醇盐的醛醇缩合反应，为各种醛的顺式，正丙酸丙二醇醛醇加合物提供了便利的途径。这些羟醛加合物是合成复杂聚丙烯酸酯的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol015814e

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Synthesis and Diastereoselective Aldol Reactions of Dipropionate Equivalents
  作者：Michael A. Calter、Wei Song、Jianguang Zhou

  DOI：10.1021/jo035668l

  日期：2004.2.1

  methylketene can be conveniently prepared in one step and high enantiomeric excess from propionyl chloride, using a catalytic amount of a silylated cinchona alkaloid as a source of chirality. Opening of the dimer with a lithiated sulfonamide affords a β-ketosulfonimide, which undergoes Sn(II)-mediated aldol reactions to diastereoselectively afford the anti,syn-aldol adduct. Alternatively, reduction of the dimer

  使用催化量的甲硅烷基化的金鸡纳生物碱作为手性来源，可以方便地一步制备甲基乙烯酮的二聚体，并由丙酰氯制得高对映体过量。用锂化的磺酰胺打开二聚体得到β-酮磺酰亚胺，其经历Sn（II）介导的羟醛反应，非对映选择性地得到反式，顺式-羟醛加合物。或者，将二聚体还原为β-羟基酮，然后进行酰化，得到β-酰氧基酮，其经历非对映选择性，二烷基硼氯化物介导的醛醇缩合反应以产生抗，抗醛醇加合物。