N-(2-羧基苯甲酰基)-(-)-10,2-樟脑磺内酰胺 | 179950-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-(2-羧基苯甲酰基)-(-)-10,2-樟脑磺内酰胺
• 中文别名: N-(2-羧基苯甲酰)-(-)-10,2-樟脑磺内酰胺；N-(2-羧基苯甲酰基)-(-)-1,2-樟脑磺内酰胺
• 英文名称: N-(2-carboxybenzoyl)-(-)-10,2-camphorsultam
• 英文别名: 2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]benzoic acid
• CAS: 179950-32-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: UJCSAJNSMWSFHF-YRILPIOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.0 to 185.0 °C
• 沸点：
  552.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

N-(2-羧基苯甲酰)-(-)-10,2-樟脑磺内酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(2-Carboxybenzoyl)-(-)-10,2-camphorsultam
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(2-羧基苯甲酰)-(-)-10,2-樟脑磺内酰胺
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 179950-32-4
分子式： C18H21NO5S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
183°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羧基苯甲酰基)-(-)-10,2-樟脑磺内酰胺 、 sc-3,3'-dihydroxy-2,2'-dimethoxy-9,9'-bitriptycyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 sc-2,2'-dimethoxy-3,3'-bis<2-<(1S,5R,7R)-3,3-dioxo-3-thia-4-azatricyclo<5.2.1.0^1,5>decan-4-ylcarbonyl>benzoyloxy>-9,9'-bitriptycyl
  参考文献：
  名称：

  绝对构象和手性特性。六、2,2',3,3'-四甲氧基-9,9'-bittriptycyl：具有相同取代基的 1,2-二取代乙烷的立体化学类似物

  摘要：

  标题化合物通过将 4,5-二甲氧基苄加成至 9,9'-联芳基而制备。旋转异构体ap 和±sc 通过HPLC 分离。±sc 异构体用乙硫醇钠处理产生 3,3'-二羟基-2,2'-二甲氧基-9,9'-二三苯甲基，将其转化为 (1S,5R,7R)-4-[ (2-羧基)苯甲酰基]-3-thia-4-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸烷3,3-二氧化物。所得非对映异构体通过HPLC分离。将异构体水解并用硫酸二甲酯甲基化，得到具有旋光活性的 2,2',3,3'-四甲氧基-9,9'-二三苯甲基。四甲氧基化合物的绝对构象通过(1S,5R,7R)-4-(2-羧基苯甲酰基)-3-thia-4-氮杂三环[5.2.1.01,5 ]癸烷 3,3-二氧化物衍生自 3-羟基-2,2',3'-三甲氧基-9,9'-二三萜，然后水解，然后甲基化。报道了 Msc-2,2',3,3'-四甲氧基-9,9'-二三苯甲基的 CD 谱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2715
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-(2-羧基苯甲酰基)-(-)-10,2-樟脑磺内酰胺
  参考文献：
  名称：

  绝对构象和手性特性。六、2,2',3,3'-四甲氧基-9,9'-bittriptycyl：具有相同取代基的 1,2-二取代乙烷的立体化学类似物

  摘要：

  标题化合物通过将 4,5-二甲氧基苄加成至 9,9'-联芳基而制备。旋转异构体ap 和±sc 通过HPLC 分离。±sc 异构体用乙硫醇钠处理产生 3,3'-二羟基-2,2'-二甲氧基-9,9'-二三苯甲基，将其转化为 (1S,5R,7R)-4-[ (2-羧基)苯甲酰基]-3-thia-4-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸烷3,3-二氧化物。所得非对映异构体通过HPLC分离。将异构体水解并用硫酸二甲酯甲基化，得到具有旋光活性的 2,2',3,3'-四甲氧基-9,9'-二三苯甲基。四甲氧基化合物的绝对构象通过(1S,5R,7R)-4-(2-羧基苯甲酰基)-3-thia-4-氮杂三环[5.2.1.01,5 ]癸烷 3,3-二氧化物衍生自 3-羟基-2,2',3'-三甲氧基-9,9'-二三萜，然后水解，然后甲基化。报道了 Msc-2,2',3,3'-四甲氧基-9,9'-二三苯甲基的 CD 谱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2715

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERS OF SEX PHEROMONES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF POUR LA PRÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES DE PHÉROMONES SEXUELLES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014115172A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention disclosed herein relates to an enantioselective process for preparation of biologically active (R) and (S) enantiomers of sex pheromones of the long-tailed Mealybug with high enantiopurity having significant biological activity. Further, the invention provides absolute configuration of synthesized R and S enantiomers.(I)

  本发明涉及一种对长尾粉蚧的性信息素的(R)和(S)对映体进行高对映纯度的选择性合成过程，这些性信息素具有显著的生物活性。此外，该发明提供了合成的R和S对映体的绝对构型。(I)
• Syntheses and Determination of Absolute Configurations and Biological Activities of the Enantiomers of the Longtailed Mealybug Pheromone
  作者：Remya Ramesh、Pandrangi Siva Swaroop、Rajesh G. Gonnade、Choppari Thirupathi、Rebeccah A. Waterworth、Jocelyn G. Millar、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/jo400491n

  日期：2013.6.21

  Preparation and assignment of absolute configurations to both enantiomers of the sex pheromone of the longtailed mealybug, an irregular monoterpenoid with extraordinary biological activity, has been completed. Comparison of the biological activities of both enantiomers and the racemate in field trials showed that the (S)-(+)-enantiomer was highly attractive to male mealybugs, strongly suggesting that

  长尾粉虱（一种具有异常生物学活性的不规则单萜类）的性信息素的两个对映异构体的绝对构型的制备和分配均已完成。对映异构体和外消旋体的生物学活性在田间试验中的比较表明，（S）-（+）-对映体对雄性粉虱极具吸引力，强烈表明雌性长尾粉虱产生了这种对映体。（R）-（-）-对映异构体是良性的，既没有吸引力也没有抑制作用。
• Absolute Conformation and Chiroptical Properties. VI. 2,2′,3,3′-Tetramethoxy-9,9′-bitriptycyl: A Stereochemical Analog of 1,2-Disubstituted Ethane with Identical Substituents
  作者：Shinji Toyota、Akihiro Yasutomi、Hiroharu Kojima、Yuko Igarashi、Mitsuhiro Asakura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.71.2715

  日期：1998.11

  3′-tetramethoxy-9,9′-bitriptycyl. The absolute conformation of the tetramethoxy compound was determined by X-ray structure analysis of 3′-ester of (1S,5R,7R)-4-(2-carboxybenzoyl)-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane 3,3-dioxide derived from 3-hydroxy-2,2′,3′-trimethoxy-9,9′-bitriptycyl, followed by hydrolysis and then methylation. The CD spectrum of Msc-2,2′,3,3′-tetramethoxy-9,9′-bitriptycyl is reported

  标题化合物通过将 4,5-二甲氧基苄加成至 9,9'-联芳基而制备。旋转异构体ap 和±sc 通过HPLC 分离。±sc 异构体用乙硫醇钠处理产生 3,3'-二羟基-2,2'-二甲氧基-9,9'-二三苯甲基，将其转化为 (1S,5R,7R)-4-[ (2-羧基)苯甲酰基]-3-thia-4-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸烷3,3-二氧化物。所得非对映异构体通过HPLC分离。将异构体水解并用硫酸二甲酯甲基化，得到具有旋光活性的 2,2',3,3'-四甲氧基-9,9'-二三苯甲基。四甲氧基化合物的绝对构象通过(1S,5R,7R)-4-(2-羧基苯甲酰基)-3-thia-4-氮杂三环[5.2.1.01,5 ]癸烷 3,3-二氧化物衍生自 3-羟基-2,2',3'-三甲氧基-9,9'-二三萜，然后水解，然后甲基化。报道了 Msc-2,2',3,3'-四甲氧基-9,9'-二三苯甲基的 CD 谱。