(+)-isolaurepinnacin | 81053-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-isolaurepinnacin
• 英文别名: (2S,7R)-2-[(1S)-1-bromopropyl]-7-[(E,1R)-1-chlorohex-3-en-5-ynyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepine
• CAS: 81053-29-4
• 化学式: C₁₅H₂₀BrClO
• 分子量: 331.68
• InChiKey: ZAQAXRPCNVAIRN-WHCSDBDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-isolaurepinnacin 在 镍 、 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,7R)-2-hexyl-7-propyl-1-oxacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  海洋红藻月桂树山new中的新炔属环醚类月桂环素和异雷那那霉素

  摘要：

  描述了标题化合物的结构说明，这是海洋红藻Laurencia pinnata Yamada的两个新杀虫成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82070-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,1-dimethoxy-5-(triisopropylsiloxy)pent-3-yn-2-ol 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 dicobalt octacarbonyl 、 二甲基溴化硼 、 三氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.27h， 生成 (+)-isolaurepinnacin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Isolaurepinnacin 的全合成。使用缩醛-烯烃环化制备高度官能化的七元环醚

  摘要：

  描述了标题化合物的第一次合成。该合成采用乙缩醛-乙烯基硅烷环化以立体选择性地形成顺式-2,7-二取代的氧杂环戊烯环并引入 Δ4 不饱和度。从 (2R,3S)-2,3-epoxypentan-1-ol (16) 开始，混合缩醛 10 分五步形成，总产率为 72%。在-78 → 0 °C 的 CH2Cl2 中用过量 BCl3 处理 10 促进环化，在甲硅烷基醚脱保护后以 90% 的产率提供 Δ4-oxepene 39。六碳侧链的 (E)-烯炔官能团的精心设计完成了 (+)-异紫杉醇的合成。

  DOI：

  10.1021/ja964080b

文献信息

• Laurepinnacin and isolaurepinnacin, new acetylenic cyclic ethers from the marine red alga yamada
  作者：Akio Fukuzawa、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82070-0

  日期：1981.1

  The Structure elucidation of the title compounds, two new insecticidal components of the marine red alga Laurencia pinnata Yamada, is described.

  描述了标题化合物的结构说明，这是海洋红藻Laurencia pinnata Yamada的两个新杀虫成分。
• Shortest Enantioselective Total Syntheses of (+)-Isolaurepinnacin and (+)-Neoisoprelaurefucin
  作者：Victoria Sinka、Daniel A. Cruz、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01769

  日期：2022.7.29

  The shortest enantioselective total syntheses of (+)-isolaurepinnacin and (+)-neoisoprelaurefucin have been accomplished. These syntheses were based on a common parallel synthetic strategy using Prins–Peterson cyclization in their core construction. In only one step, a seven-membered ring oxacycle with the correct cis-stereochemistry ring closure and the Δ4 position of the endocyclic double bond in

  (+)-isolaurepinnacin 和 (+)-neoisoprelaurefucin 的最短对映选择性全合成已经完成。这些合成基于在其核心构造中使用 Prins-Peterson 环化的通用并行合成策略。仅一步，就获得了具有正确的顺式立体化学闭环和(+)-异月桂醇中的内环双键的Δ 4位置的七元环氧杂环。这种不饱和也是加入（+）-新异丙月桂酸碱上的溴二氧杂环戊烷所必需的。
• Enantioselective total synthesis of (+)-isolaurepinnacin
  作者：Daniel Berger、Larry E. Overman、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1021/ja00073a063

  日期：1993.10
• Total Synthesis of (+)-Isolaurepinnacin. Use of Acetal-Alkene Cyclizations To Prepare Highly Functionalized Seven-Membered Cyclic Ethers
  作者：Daniel Berger、Larry E. Overman、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1021/ja964080b

  日期：1997.3.1

  The first synthesis of the title compound is described. The synthesis features an acetal-vinylsilane cyclization to stereoselectively form the cis-2,7-disubstituted oxepene ring and introduce Δ4 unsaturation. Starting with (2R,3S)-2,3-epoxypentan-1-ol (16), mixed acetal 10 is formed in five steps and 72% overall yield. Treatment of 10 with excess BCl3 in CH2Cl2 at −78 → 0 °C promotes cyclization to

  描述了标题化合物的第一次合成。该合成采用乙缩醛-乙烯基硅烷环化以立体选择性地形成顺式-2,7-二取代的氧杂环戊烯环并引入 Δ4 不饱和度。从 (2R,3S)-2,3-epoxypentan-1-ol (16) 开始，混合缩醛 10 分五步形成，总产率为 72%。在-78 → 0 °C 的 CH2Cl2 中用过量 BCl3 处理 10 促进环化，在甲硅烷基醚脱保护后以 90% 的产率提供 Δ4-oxepene 39。六碳侧链的 (E)-烯炔官能团的精心设计完成了 (+)-异紫杉醇的合成。