(2S,7R)-2-hexyl-7-propyl-1-oxacycloheptane | 81053-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,7R)-2-hexyl-7-propyl-1-oxacycloheptane
• 英文别名: debromodechlorooctahydroisolaurepinnacin；(2S,7R)-2-hexyl-7-propyloxepane；(+)-isolaurepan
• CAS: 81053-62-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: DYPBWZZUWVXKCZ-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 227.99h， 生成 (2S,7R)-2-hexyl-7-propyl-1-oxacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异硫脲的对映体合成

  摘要：

  的enantiodivergent合成（+） -和（ - ） - isolaurepan是从一个共同的手性模板实现容易购自三ö乙酰基d -glucal，使用如关键步骤非对映选择性的热Claisen重排，具有扩环反应组合使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.094

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Isolaurepinnacin. Use of Acetal-Alkene Cyclizations To Prepare Highly Functionalized Seven-Membered Cyclic Ethers
  作者：Daniel Berger、Larry E. Overman、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1021/ja964080b

  日期：1997.3.1

  The first synthesis of the title compound is described. The synthesis features an acetal-vinylsilane cyclization to stereoselectively form the cis-2,7-disubstituted oxepene ring and introduce Δ4 unsaturation. Starting with (2R,3S)-2,3-epoxypentan-1-ol (16), mixed acetal 10 is formed in five steps and 72% overall yield. Treatment of 10 with excess BCl3 in CH2Cl2 at −78 → 0 °C promotes cyclization to

  描述了标题化合物的第一次合成。该合成采用乙缩醛-乙烯基硅烷环化以立体选择性地形成顺式-2,7-二取代的氧杂环戊烯环并引入 Δ4 不饱和度。从 (2R,3S)-2,3-epoxypentan-1-ol (16) 开始，混合缩醛 10 分五步形成，总产率为 72%。在-78 → 0 °C 的 CH2Cl2 中用过量 BCl3 处理 10 促进环化，在甲硅烷基醚脱保护后以 90% 的产率提供 Δ4-oxepene 39。六碳侧链的 (E)-烯炔官能团的精心设计完成了 (+)-异紫杉醇的合成。
• Laurepinnacin and isolaurepinnacin, new acetylenic cyclic ethers from the marine red alga yamada
  作者：Akio Fukuzawa、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82070-0

  日期：1981.1

  The Structure elucidation of the title compounds, two new insecticidal components of the marine red alga Laurencia pinnata Yamada, is described.

  描述了标题化合物的结构说明，这是海洋红藻Laurencia pinnata Yamada的两个新杀虫成分。
• Diversification of (<i>E,E</i>)-1,6-Dioxo-2,4-Dienes for the Synthesis of (+)-Aspicillin, Isolaurepan, and β-Parinaric Acid
  作者：Dattatraya H. Dethe、Aparna Srivastava、Appasaheb K. Nirpal、Nagabhushana C. Beeralingappa、Vimlesh Kumar、Arsheed A. Bhat

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01280

  日期：2022.8.19

  A divergent formal synthesis of polyhydroxylated macrocyclic lactone (+)-aspicillin and polyene bioactive natural product β-parinaric acid and the total synthesis of non-terpenoid metabolite isolaurepan have been achieved using a ruthenium-catalyzed stereo- and chemoselective oxidative coupling reaction of easily accessible vinyl ketones and acrylates. The crucial transformation involves the efficient

  使用容易获得的钌催化的立体和化学选择性氧化偶联反应，实现了多羟基化大环内酯 (+)-阿司匹林和多烯生物活性天然产物 β-parinaric 酸的不同形式合成和非萜类代谢物异拉脲的全合成。乙烯基酮和丙烯酸酯。关键的转化涉及使用简单的反应方案对立体定义的 ( E,E )-1,6-dioxo-2,4-二烯进行有效合成和功能化，从而可以直接获得各种生物活性天然产物。
• A new, enantioselective synthesis of (+)-isolaurepan
  作者：Gonzalo Pazos、Manuel Pérez、Zoila Gándara、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.041

  日期：2009.9

  A highly enantioselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted tetrahydropyrans from commercially available tri-O-acetyl-D-glucal, based on a thermal Claisen rearrangement, allows enantioselective synthesis of (+)-isolaurepan when combined with a ring expansion reaction Using trimethylsilyldiazomethane. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A total synthesis of (+)-isolaurepan
  作者：Divya Tripathi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.134

  日期：2008.12

  A versatile and efficient method for the enantioselective synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepane 1c, (+)-isolaurepan, using oxidative resolution of a secondary alcohol and highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of a hydroxy ketone is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.