ethyl 2-heptyloxazole-4-carboxylate | 1447145-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-heptyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-heptyl-1,3-oxazole-4-carboxylate；ethyl 2-heptyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1447145-81-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: IHZMPGXSLRXQPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 ethyl 4-iodooxazole-2-carboxylate 在 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.08h， 以89%的产率得到ethyl 2-heptyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient preparation of 2-alkyl-oxazoles from 2-iodooxazoles

  摘要：

  An efficient synthesis toward 2-alkyl substituted oxazoles has been achieved through Suzuki cross-coupling reaction. Treatment of various alkyl iodides with 9-MeO-BBN, followed by in situ palladium-catalyzed carbon-carbon formation with 2-iodooxazoles obtained the 2-alkyl substituted oxazoles in good to excellent yields. Regioselective C2-alkylation on 2,4-di-iodooxazole under the same reaction conditions was firstly disclosed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.088