tert-butyl (-)-(3R,S_S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-p-tolylsulfinyl-butanoate | 188709-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (-)-(3R,S_S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-p-tolylsulfinyl-butanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butanoate
• CAS: 188709-46-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄SSi
• 分子量: 412.666
• InChiKey: LPQXUTNCOIIUJE-QUGAMOGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (-)-(3R,S_S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-p-tolylsulfinyl-butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 镍 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.8h， 生成 tert-butyl (+)-(3S,5R,7S,10R,11R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-7-hydroxy-3,5:10,11-di(isopropylidenedioxy)-tridec-8-en-13-oate
  参考文献：
  名称：

  First Stereocontrolled Synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1−C13 Fragment of Nystatin A₁

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1-C13 fragment of Nystatin Al is reported in this paper. This fragment contains an all-syn-1,3,5-triol subunit and a syn-1,2-diol moiety. The main features of the synthesis are the enzymatic desymmetrization of a meso diol to obtain an enantiomerically pure syn-4,6-dihydroxy-2-keto-phosphonate, chiral sulfoxide chemistry to prepare an alpha-(R)-hydroxyaldehyde and 2-trimethylsilyl thiazole reagent to synthesize a synthesize a syn-alpha,beta-(R,S)-dihydroxy aldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo990245y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (-)-(3R,S_S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-p-tolylsulfinyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of haminol-1, an alarm pheromone of a mediterranean mollusc

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (-)-(R)-haminol-1 is described in this paper. The chiral part of the molecule was prepared by reduction of an optically active beta-ketosulfoxide. The all-trans trienic part was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate-2,4-diene with sodium amalgam. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00025-6

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of enantiomerically pure β-hydroxy-γ-sulfenyl-γ-butyrolactone by asymmetric Pummerer type cyclization
  作者：Guy Solladié、Nicole Wilb、Claude Bauder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00562-1

  日期：2000.5

  Enantiomerically pure t-butyl 4-sulfinyl-3-silyloxy-butanoate can be transformed stereoselectively in a Pummerer reaction with TFAA into the usual aldehyde or into a cis β-hydroxy-γ-sulfenyl-γ-butyrolactone. Experimental conditions allowing total control of the reaction in favor of either the aldehyde or the γ-butyrolactone are described. The corresponding methyl butanoate led, under the same conditions

  对映体纯的4-亚磺酰基-3-甲硅烷基氧基-丁酸叔丁基酯可以在与TFAA的Pummerer反应中立体选择性地转化为通常的醛或顺式β-羟基-γ-亚磺酰基-γ-丁内酯。描述了允许完全控制反应以利于醛或γ-丁内酯的实验条件。在相同条件下，相应的丁酸甲酯仅导致醛。