(-)-[2R,4R,S(S)]-6-hydroxy-syn-2,4-(isopropylidenedioxy)-1-(p-tolylsulfinyl)hexane | 256659-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-[2R,4R,S(S)]-6-hydroxy-syn-2,4-(isopropylidenedioxy)-1-(p-tolylsulfinyl)hexane
• 英文别名: 2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 256659-03-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄S
• 分子量: 312.43
• InChiKey: PRVTYDRPXJVSAS-LKBUQDJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[2R,4R,S(S)]-6-hydroxy-syn-2,4-(isopropylidenedioxy)-1-(p-tolylsulfinyl)hexane 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4R,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Chiral β,δ-Dioxo-ε-sulfinyl Ester in a Convergent Enantioselective Synthesis towards the C1–C13 Polyol Fragment of Amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3021::aid-ejoc3021>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-(+)-menthyl (R)-p-toluenesulfinate 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (-)-[2R,4R,S(S)]-6-hydroxy-syn-2,4-(isopropylidenedioxy)-1-(p-tolylsulfinyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  A Chiral β,δ-Dioxo-ε-sulfinyl Ester in a Convergent Enantioselective Synthesis towards the C1–C13 Polyol Fragment of Amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3021::aid-ejoc3021>3.0.co;2-r

文献信息

• A Chiral β,δ-Dioxo-ε-sulfinyl Ester in a Convergent Enantioselective Synthesis towards the C1–C13 Polyol Fragment of Amphotericin B
  作者：Guy Solladié、Nicole Wilb、Claude Bauder

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3021::aid-ejoc3021>3.0.co;2-r

  日期：1999.11