(+)-2-((1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)-ethanol-benzoic acid salt | 126264-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-2-((1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)-ethanol-benzoic acid salt
• 英文别名: benzoic acid salt of (+)-2-[(1R,2R,3R,5S)-2-Amino-10-norpinan-3-yl]ethanol；2-[(1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]ethanol;benzoic acid
• CAS: 126264-13-9
• 化学式: C₇H₆O₂*C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 305.417
• InChiKey: YZHLEUQXWURDAY-NWSWWLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-((1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)-ethanol-benzoic acid salt 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-7-((1R,2R,3S,5S)-2-Benzenesulfonylamino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid; compound with 4-methoxy-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。三，在C-2处具有取代的磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1524
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((1R,3R,5S)-2-oxo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)acetate 在 吡啶 、 sodium 作用下， 以 丙醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-2-((1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)-ethanol-benzoic acid salt
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。三，在C-2处具有取代的磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1524

文献信息

• Process for preparing 5-hydroxybenzo &lsqb;b&rsqb; thiophene-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06346628B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  Processes for producing compounds of the formula (VI) are disclosed. Benzothiophenecarboxylic acid derivatives of the formula (I), which are useful as starting materials for producing drugs, are disclosed. Particularly, disclosed is a process for preparing 5-dydroxybenzo[b]-thiophene-3-carboxylic acid derivatives of the formula (VI), which are specific PGD2 antagonists are also disclosed.

  公开了生产化合物（VI）的过程。公开了用作生产药物起始物质的化合物（I）的苯并噻吩羧酸衍生物。特别地，公开了一种制备化合物（VI）的5-二羟基苯并噻吩-3-羧酸衍生物的过程，这些衍生物是特定的PGD2拮抗剂。
• NOVEL PROCESS FOR PRODUCING BICYCLIC AMINO ALCOHOL
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1193243A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  The present invention provides a process for the preparation of a bicyclic aminoalcohol which comprises reacting a starting compound, nopinone (I), with XCH2COOR1 wherein X is halogen, and R1 is alkyl, in the presence of an additive and a base to produce a compound (II), converting it to oxime derivative (III), and reducing it with an aluminum hydride.

  本发明提供了一种制备双环氨基醇的工艺，该工艺包括在添加剂和碱存在下，将起始化合物(Ⅰ)与XCH2COOR1（其中X为卤素，R1为烷基）反应生成化合物(Ⅱ)，将其转化为肟衍生物(Ⅲ)，并用氢化铝将其还原。
• Novel processes for the preparation of bicyclic aminoalcohols
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1808427A2

  公开（公告）日：2007-07-18

  The present invention provides a process for the preparation of a bicyclic aminoalcohol which comprises reacting a starting compound, nopinone (I), with XCH2COOR1 wherein X is halogen, and R1 is alkyl, in the presence of an additive and a base to produce a compound (II), converting it to oxime derivative (III), and reducing it with an aluminum hydride.

  本发明提供了一种制备双环氨基醇的工艺，该工艺包括在添加剂和碱存在下，将起始化合物(Ⅰ)与XCH2COOR1（其中X为卤素，R1为烷基）反应生成化合物(Ⅱ)，将其转化为肟衍生物(Ⅲ)，并用氢化铝将其还原。
• SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1524-1533
  作者：SENO, KAORU、HAGISHITA, SANJI

  DOI：——

  日期：——
• US6723857B1
  申请人：——

  公开号：US6723857B1

  公开（公告）日：2004-04-20