(+/-)-epivaleranone | 50302-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-epivaleranone
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-7β-isopropyl-9β,10β-dimethyl-1(10H)-naphthalenone
• CAS: 50302-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: HDVXJTYHXDVWQO-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-7β-cyclopropyl-9β,10β-dimethyl-1(10H)-naphthalenone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(+/-)-epivaleranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-7-epivaleranone and (.+-.)-valeranone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a030

文献信息

• Synthetic Photochemistry. LXI. A Total Synthesis of (±)-Valeranone, a<i>cis</i>-Decalone Sesquiterpenoid from<i>Valeriana officinalis</i>, via an Intramolecular Photocycloaddition
  作者：Hitoshi Takeshita、Ying-She Cui、Nobuo Kato、Akira Mori

  DOI：10.1246/bcsj.66.2694

  日期：1993.9

  Starting from the intramolecular [2+2] cycloaddition of 2,6-dimethyl-2-(3,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-4H-1,3-dioxin-4-one, (±)-valeranone, a cis-decalone sesquiterpenoid from Valeriana officinalis, was totally synthesized in stereoselective fashion.

  从 2,6-二甲基-2-(3,4-二甲基-3-环己烯基)-4H-1,3-二恶英-4-酮的分子内[2+2]环加成开始，(±)-缬草酮，来自 Valeriana officinalis 的顺式十酮倍半萜类化合物完全以立体选择性方式合成。
• Synthesis of (.+-.)-7-epivaleranone and (.+-.)-valeranone
  作者：Gregory D. Vite、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1021/jo00246a030

  日期：1988.5