(1,3Z,5Z,8Z)-undeca-1,3,5,8-tetraene | 149756-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1,3Z,5Z,8Z)-undeca-1,3,5,8-tetraene
• 英文别名: (3Z,5Z,8Z)-undeca-1,3,5,8-tetraene
• CAS: 149756-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: JXRWPVZILDJGFO-LJTOGPOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3Z,5Z,8Z)-undeca-1,3,5,8-tetraene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 giffordene
  参考文献：
  名称：

  在自然界中的周环反应：在从海洋褐藻（噬菌体）生物合成烯烃的过程中，有自发[1.7]氢转移和8πe电环闭合的证据。

  摘要：

  藻类C 11 H 16烃giffordene 3的立体化学是由不耐热的（1,3 Z，5 Z，8 Z）-不十六碳烯8的自发[1.7]-σ氢转移引起的。的8πeelectrocyclisation（1,3- Ž，5 Ž，-7 ë）-nonatetraene 9被证实为7- methylcyclooctatriene的生物合成5，地中海褐藻的产物Cutleria凤尾。耐高温前体8和9的低温合成（−30°C）被描述。[1.7]-σ氢位移8 → 3（E a = 67.4 kJ mol -1）和8πe电环化9 → 5（E a = 59.4 kJ mol -1）的活化能是目前已知的最低值自然的周环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81756-7
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (1,3Z,5Z,8Z)-undeca-1,3,5,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  在自然界中的周环反应：在从海洋褐藻（噬菌体）生物合成烯烃的过程中，有自发[1.7]氢转移和8πe电环闭合的证据。

  摘要：

  藻类C 11 H 16烃giffordene 3的立体化学是由不耐热的（1,3 Z，5 Z，8 Z）-不十六碳烯8的自发[1.7]-σ氢转移引起的。的8πeelectrocyclisation（1,3- Ž，5 Ž，-7 ë）-nonatetraene 9被证实为7- methylcyclooctatriene的生物合成5，地中海褐藻的产物Cutleria凤尾。耐高温前体8和9的低温合成（−30°C）被描述。[1.7]-σ氢位移8 → 3（E a = 67.4 kJ mol -1）和8πe电环化9 → 5（E a = 59.4 kJ mol -1）的活化能是目前已知的最低值自然的周环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81756-7

文献信息

• Pericyclic reactions in nature: Evidence for a spontaneous [1.7]-hydrogen shift and an 8πe electrocyclic ring closure in the biosynthesis of olefinic hydrocarbons from marine brown algae (phaeophyceae).
  作者：Georg Pohnert、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81756-7

  日期：1994.8

  The stereochemistry of the algal C11H16 hydrocarbon giffordene 3 results from a spontaneous [1.7]-sigmatropic hydrogen shift of the thermolabile (1,3Z,5Z,8Z)-undecatetraene 8. An 8πe electrocyclisation of (1,3Z,5Z,-7E)-nonatetraene 9 is substantiated for the biosynthesis of 7-methylcyclooctatriene 5, a product of the Mediterranean brown alga Cutleria multifida. Low temperature syntheses (−30 °C) of

  藻类C 11 H 16烃giffordene 3的立体化学是由不耐热的（1,3 Z，5 Z，8 Z）-不十六碳烯8的自发[1.7]-σ氢转移引起的。的8πeelectrocyclisation（1,3- Ž，5 Ž，-7 ë）-nonatetraene 9被证实为7- methylcyclooctatriene的生物合成5，地中海褐藻的产物Cutleria凤尾。耐高温前体8和9的低温合成（−30°C）被描述。[1.7]-σ氢位移8 → 3（E a = 67.4 kJ mol -1）和8πe电环化9 → 5（E a = 59.4 kJ mol -1）的活化能是目前已知的最低值自然的周环反应。