(2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-ol | 67548-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z,5Z)-2,5-octadien-1-ol；(2Z,5Z)-2,5-octadienol；(2Z,5Z)-octadiene-1-ol；2(Z),5(Z)-octadienol；(2Z,5Z)-octadienol；octa-2c,5c-dien-1-ol；2,5-Octadien-1-ol, (Z,Z)
• CAS: 67548-44-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: INXWZSVGTHMNEU-CWWKMNTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 氢气 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-heneicosatriene
  参考文献：
  名称：

  Dogra; Sabharwal; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  干豆甲虫的信息素花束, Acanthoscelides obtectus(Col.: Chrysomelidae), 现在完成

  摘要：

  由干豆甲虫 Acanthoscelides obtectus 释放的雄性特异性挥发性成分被鉴定为 (E,R)-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯、(2E,4Z,7Z)-2,4,7-十碳三烯酸甲酯, (2E,4Z)-2,4-癸二烯酸甲酯、十八烷醛和倍半萜 (3Z,6E)- 和 (3E,6E)-α-法呢烯。在嗅觉计生​​物测定中，纯甲基 (E,R)-2,4,5-十四碳三烯酸对未交配的雌性的吸引力很小。然而，以生理相关比例和剂量释放的六种已识别化合物的混合物被证明与从活雄性身上收集到的顶空气味一样活跃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500196

文献信息

• Absolute configuration of octanol derivatives in apple fruits
  作者：Till Beuerle、Peter Schreier、Pascal Brunerie、Carlo Bicchi、Wilfried Schwab

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00215-4

  日期：1996.9

  synthesized optically-enriched reference compounds with isolated diols and hydroxyesters, revealed the (R)-configuration for the free diols in cvs. Renao, Bedan, Peau de Chien and Noel des Champs and the (R)-configuration for the bound diols in cvs Bedan, Peau de Chien and Noel des Champs, exhibiting enantiomeric excesses (ees) greater than 99%. (R)-hydroxyesters (ee > 99%) were detected in cvs. Noel des Champs

  在五个苹果品种（Renao；Bedan；Peau de Chien；Noel des Champs；Red Delicious）通过液-液萃取和酶水解获得的提取物中，游离和糖苷键合的辛烷-1,3-二醇和 5( Z)-octene-1,3-diol，以及 3-羟基辛酸乙酯和 5(Z)-3-羟基辛酸乙酯，通过多维气相色谱 (MDGC) 进行分析，将极性非手性柱 (DB-Wax) 与手性主柱（2,3-二-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-环糊精/OV 1701）。比较合成的光学富集参考化合物与分离的二醇和羟基酯的保留时间，揭示了 cvs 中游离二醇的 (R)-构型。Renao、Bedan、Peau de Chien 和 Noel des Champs 以及 cvs Bedan、Peau de Chien 和 Noel des Champs 中结合二醇的 (R)-构型，表现出大于 99%
• Pheromone synthesis. Part 257: Synthesis of methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate and methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.051

  日期：2015.8

  oxidation/Wittig reaction of (2Z,5Z)-2,5-octadien-1-ol yielded methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate, a newly discovered pheromone component of the male dried bean beetle, while that of (±)-2,3-dodecadien-1-ol gave (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the racemate of the known and major pheromone component. Methyl (2E,4E,7Z)-2,4,7-decatrienoate was also synthesized, which is the methyl ester of an acid metabolite

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。
• A Systematic Study of Unsaturation in Lipid Nanoparticles Leads to Improved mRNA Transfection In Vivo
  作者：Sang M. Lee、Qiang Cheng、Xueliang Yu、Shuai Liu、Lindsay T. Johnson、Daniel J. Siegwart

  DOI：10.1002/anie.202013927

  日期：2021.3.8

  ionizable lipid series (4A3) emerged from in vitro and in vivo screening, where the 4A3 core with a citronellol‐based (Cit) periphery emerged as best. We studied the interaction between LNPs and a model endosomal membrane where 4A3‐Cit demonstrated superior lipid fusion over saturated lipids, suggesting its unsaturated tail promotes endosomal escape. Furthermore, 4A3‐Cit significantly improved mRNA delivery

  脂质纳米粒子 (LNP) 代表了 mRNA 递送的领先概念。不饱和脂质在自然界中发挥着重要作用，具有 mRNA 治疗的潜力，但很难通过化学合成获得。为了系统地研究不饱和度的作用，利用模块化反应来访问由不饱和硫醇合成实现的 91 种氨基脂质库。经过体外和体内筛选，出现了可电离脂质系列 (4A3)，其中具有香茅醇基 (Cit) 外周的 4A3 核心表现最佳。我们研究了 LNP 和模型内体膜之间的相互作用，其中 4A3-Cit 表现出优于饱和脂质的脂质融合，表明其不饱和尾部促进内体逃逸。此外，4A3-Cit 通过选择性器官靶向 (SORT) 显着提高了体内 mRNA 递送效率，导致蛋白表达比亲本 LNP 增加了 18 倍。这些发现深入了解脂质不饱和如何促进 mRNA 递送，并证明脂质混合如何增强功效。
• Sterospecific Syntheses and Spectroscopic Properties of Isomeric 2,4,6,8-Undecatetraenes. New Hydrocarbons from the Marine Brown AlgaGiffordia mitchellae. Part IV.
  作者：Wilhelm Boland、Nora Schroer、Christiane Sieler、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.19870700415

  日期：1987.7.8

  Giffordene (=(2Z,4Z,6E,8Z)-2,4,6,8-undecatetraene; 9f) and five steroisomers are new C11H16 hydrocarbons from the marine brown alga Giffordia mitchellae. Their synthesis is based on non-stereoselective Wittig reactions of (E)-2-alkenals with appropriate acetylenic phosphoranes and subsequent chromatographic separation of the resulting (E/Z)-pairs. The uniform enynes (>98% purity) are then stereospecifically

  Giffordene（=（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-2,4,6,8-十一碳烯; 9f）和5种立体异构体是来自海洋褐藻Giffordia mitchellae的新C 11 H 16烃。它们的合成基于（E）-2-烯烃与适当的炔基膦烷的非立体选择性Wittig反应，以及随后色谱分离所得的（E / Z）对。然后将均匀的炔烃（> 98％的纯度）在水溶液中用Zn（Cu / Ag）立体定向还原为（Z）烯烃。MeOH在室温13 C-和1给出了新四烯的1 H-NMR数据。从生物合成上，giffordene（9f）通过不稳定的（3 Z，5 Z，8 Z）-1,3,5,8，-十一碳六烯衍生自十二碳3,6,9-三烯酸，然后经热允许的对苯二酚1， 7-σ氢转移至（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-异构体9f。
• 手性(3Z ,9Z)-6,7-环氧十八碳二烯的对映选 择性合成方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN106674155B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了手性(3Z,9Z)‑6,7‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法，属于茶尺蠖防治技术领域。本发明的以易得的(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇(3)为起始原料，提供了高效、高立体选择性的茶尺蠖性信息素左旋体及右旋体的合成方法。本发明各步骤操作简单，纯化简单，很多步骤不需纯化即可直接进行下步反应，所用试剂均为常用易得廉价试剂，路线较短，适合大规模生产。本发明还通过EAG(触角电位)和风洞实验初步判断了左旋体1具有更好的诱捕茶尺蠖的能力，而右旋体2对于茶尺蠖基本没有诱捕活性。这使得不对称合成光学活性性信息素有望在农业绿色防治中得到广泛应用。