ent-16-oxo-20-norgibberell-9-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) | 132842-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-16-oxo-20-norgibberell-9-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester)
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,12R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-13-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-8-ene-4-carboxylic acid
• CAS: 132842-66-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: MEIQDAYTVBPCLP-AVAVTCCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-16-oxo-20-norgibberell-9-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9,11-Didehydro-GA9 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从日本蕨类植物的配子体中合成GA 73甲酯，一种有效的赤霉素衍生的花药成药剂

  摘要：

  的赤霉素ΔIodolactonisation 9 -烯-19-酸随后DBU诱导脱卤化氢提供了赤霉素Δ好访问9（11） -enes，包括有效的精素，Δ 9（11） -didehydroGA 9甲基酯（1），分离从蕨类植物的配子体海金沙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97033-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,4bR,7R,9aS,10R,10aR)-10-(but-1-en-2-yl)-2-butyl-1,4b,10a-trimethyl-8,13-dimethylene-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1,4a-ethano-7,9a-methanobenzo[a]azulene 在 氨 、 碘 、 lithium 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 zinc dibromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ent-16-oxo-20-norgibberell-9-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  从日本蕨类植物的配子体中合成GA 73甲酯，一种有效的赤霉素衍生的花药成药剂

  摘要：

  的赤霉素ΔIodolactonisation 9 -烯-19-酸随后DBU诱导脱卤化氢提供了赤霉素Δ好访问9（11） -enes，包括有效的精素，Δ 9（11） -didehydroGA 9甲基酯（1），分离从蕨类植物的配子体海金沙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97033-3

文献信息

• Biosynthetic origin of the antheridiogen, gibberellin A73 methyl ester, in ferns of the Lygodium genus
  作者：Graham M. Wynne、Lewis N. Mander、Nobuyuki Goto、Hisakazu Yamane、Toshio Omori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00606-6

  日期：1998.5

  9,11-Didehydrogibberellin A24 has been prepared from GA3 and shown to be the biosynthetic precursor of the potent antheridiogen, gibberellin A73 methyl ester, in prothallia of the ferns Lygodium flexuosum and Lygodium circinnatum.

  由GA 3制备了9，11-二氢赤霉素A 24，并且显示其是蕨类植物屈伏龙和圆柏的前原核中强力花药原的生物合成前体赤霉素A 73甲酯。
• Furber, Mark; Kraft-Klaunzer, Petra; Mander, Lewis N., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 427 - 444
  作者：Furber, Mark、Kraft-Klaunzer, Petra、Mander, Lewis N.、Pour, Milan、Yamauchi, Tadayuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of GA73 methyl ester, a potent gibberellin-derived antheridiogen from gametophytes of the fern lygodium japonicum
  作者：Petra Kraft-Klaunzer、Mark Furber、Lewis N. Mander、Bruce Twitchin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97033-3

  日期：1990.1

  Iodolactonisation of gibberellin Δ9-ene-19-oic acids followed by DBU induced dehydrohalogenation provides good access to gibberellin Δ9(11)-enes, including the potent antheridiogen, Δ9(11)-didehydroGA9 methyl ester (1), isolated from gametophytes of the fern Lygodium japonicum.

  的赤霉素ΔIodolactonisation 9 -烯-19-酸随后DBU诱导脱卤化氢提供了赤霉素Δ好访问9（11） -enes，包括有效的精素，Δ 9（11） -didehydroGA 9甲基酯（1），分离从蕨类植物的配子体海金沙。