(1R,1'R,2S,5R)-5-methyl-2-methylethylcyclohexyl 2'-(3'',4''-methylenedioxyphenyl)cyclohex-2'-enylcarbamate | 154593-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,1'R,2S,5R)-5-methyl-2-methylethylcyclohexyl 2'-(3'',4''-methylenedioxyphenyl)cyclohex-2'-enylcarbamate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] N-[(1R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 154593-84-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄
• 分子量: 399.53
• InChiKey: GJYSYILPMNTTAD-HOQQESESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R,2S,5R)-5-methyl-2-methylethylcyclohexyl 2'-(3'',4''-methylenedioxyphenyl)cyclohex-2'-enylcarbamate 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (R)-2,3,4,4a-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Concise synthetic route to both enantiomeric forms of 2,3,4,4a-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one, the tetracyclic skeleton associated with the narcissus alkaloids lycoricidine and narciclasine

  摘要：

  与标题生物碱1和2相关的四环骨架的两种对映体形式(S)-4和(R)-4已被制备；关键步骤涉及异氰酸银促进宝石-二溴环丙烷 5 的开环，并用 (–)-薄荷醇捕获生成的烯丙基异氰酸酯 (±)-6。

  DOI：

  10.1039/c39940000061
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,1'R,2S,5R)-5-methyl-2-methylethylcyclohexyl 2'-(3'',4''-methylenedioxyphenyl)cyclohex-2'-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthetic route to both enantiomeric forms of 2,3,4,4a-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one, the tetracyclic skeleton associated with the narcissus alkaloids lycoricidine and narciclasine

  摘要：

  与标题生物碱1和2相关的四环骨架的两种对映体形式(S)-4和(R)-4已被制备；关键步骤涉及异氰酸银促进宝石-二溴环丙烷 5 的开环，并用 (–)-薄荷醇捕获生成的烯丙基异氰酸酯 (±)-6。

  DOI：

  10.1039/c39940000061

文献信息

• Banwell, Martin G.; Cowden, Cameron J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 12, p. 2235 - 2254
  作者：Banwell, Martin G.、Cowden, Cameron J.

  DOI：——

  日期：——
• Concise synthetic route to both enantiomeric forms of 2,3,4,4a-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one, the tetracyclic skeleton associated with the narcissus alkaloids lycoricidine and narciclasine
  作者：Martin G. Banwell、Cameron J. Cowden、Maureen F. Mackay

  DOI：10.1039/c39940000061

  日期：——

  Both enantiomeric forms, (S)-4 and (R)-4, of the tetracyclic skeleton associated with the title alkaloids 1 and 2 have been prepared; the key step involved silver isocyanate-promoted ring-opening of gem-dibromocyclopropane 5 and trapping of the resulting allylic isocyanate (±)-6 with (–)-menthol.

  与标题生物碱1和2相关的四环骨架的两种对映体形式(S)-4和(R)-4已被制备；关键步骤涉及异氰酸银促进宝石-二溴环丙烷 5 的开环，并用 (–)-薄荷醇捕获生成的烯丙基异氰酸酯 (±)-6。