5-acetylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 848357-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-acetylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 5-acetyl-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 5-acetylindole-1-carboxylate
• CAS: 848357-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: RLFAOFKOUOJDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 selenium(IV) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 叔丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基取代的1,1-乙烯类化合物、制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开了通式I、II、III、IV所示的二芳基取代的1，1‑乙烯类化合物、制备方法及用途，该类化合物可用于制备治疗肿瘤及抑制微管蛋白活性、抑制HDAC活性相关的药物。

  公开号：

  CN112390781B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-acetylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对秋水仙碱结合位点的抗微管蛋白喹啉吲哚衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  通过分别用喹啉和吲哚部分取代isoCA-4的3,4,5-三甲酰基苯基和异香兰素，设计和合成了一系列新型的异combretastatin A-4（isoCA-4）类似物。这些合成的喹啉-吲哚衍生物的结构活性关系（SAR）已被深入研究。两种化合物27C和34B显示出针对与IC 5个的癌细胞系的最有效的活动50个值范围为2至11纳米，这比得上那些考布他汀A-4（CA-4，1）。进一步的机理研究表明，34b通过结合至微管蛋白的秋水仙碱位点有效地抑制微管聚合。进一步的细胞机制研究阐明了34b破坏了细胞微管网络，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导了K562细胞的凋亡和线粒体去极化。此外，34b在伤口愈合和管形成试验中均显示出强大的抗血管活性。重要的是，27c和34b在H22异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长，而没有明显的毒性，这表明27c和34b作为有效的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.070
• 作为试剂：
  描述：

  5-乙酰吲哚 、 二碳酸二叔丁酯 、 水 在 4-二甲氨基吡啶 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正庚烷 、 5-acetylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以afforded 5-acetyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester [1.28 g, 81%, Intermediate (18)] as colorless oil的产率得到5-acetylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  THIENOPYRAZOLES

  摘要：

  Thienopyrazoles，其制备方法，包含这些化合物的制药组合物以及它们在治疗能够被蛋白激酶抑制调节的疾病状态中的制药用途，特别是白细胞介素-2诱导的酪氨酸激酶（ITK）的抑制。

  公开号：

  US20100056514A1

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZOLES<br/>[FR] THIENOPYRAZOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026175A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。
• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• Thienopyrazoles
  申请人：Jurcak Gerald John

  公开号：US20070254937A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Thienopyrazoles of formula I, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  公式I的噻唑并吡嗪化合物，其制备方法，包含这些化合物的制药组合物以及它们在治疗能够通过抑制蛋白激酶来调节的疾病状态中的制药用途，特别是白细胞介素-2诱导的酪氨酸激酶（ITK）的抑制。
• COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150152112A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N-oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式（I）的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂化物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式（I）的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓性疾病方面非常有用。
• Synthesis and bioevaluation of novel stilbene-based derivatives as tubulin/HDAC dual-target inhibitors with potent antitumor activities in vitro and in vivo
  作者：Huajian Zhu、Wenjian Zhu、Yang Liu、Tian Gao、Jingjie Zhu、Yuchen Tan、Han Hu、Wenhao Liang、Lingyue Zhao、Jian Chen、Zheying Zhu、Jichao Chen、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115529

  日期：2023.9

  mechanism studies demonstrated that could inhibit microtubules and HDACs at the cellular level, block cell cycle arrest at G2 phase, induce cell apoptosis, and reduce solid tumor cells metastasis. What's more, the vascular disrupting effects of compound were more pronounced than the combined administration of parent compound and HDAC inhibitor SAHA. The antitumor assay of also showed the superiority of

  设计并合成了一系列新型二苯乙烯基衍生物作为微管蛋白/HDAC双靶点抑制剂。在43个目标化合物中，化合物不仅对血液细胞系K562表现出相当大的抗增殖活性，IC50值为0.003μM，而且还有效抑制多种实体瘤细胞系的生长，IC50值为0.005至0.036μM。机制研究表明，可以在细胞水平抑制微管和HDAC，阻断细胞周期停滞在G2期，诱导细胞凋亡，减少实体瘤细胞转移。更重要的是，化合物的血管破坏作用比母体化合物和HDAC抑制剂SAHA的联合给药更显着。抗肿瘤实验也显示了微管蛋白和HDAC双靶点抑制的优越性。显着抑制肿瘤体积，有效降低肿瘤重量73.12%，且无明显毒性。总体而言，其具有前景的生物活性使其作为抗肿瘤药物的进一步开发具有价值。