(5S)-4-bromo-5-(l-menthyloxy)furan-2-(5H)-one | 157840-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-4-bromo-5-(l-menthyloxy)furan-2-(5H)-one
• 英文别名: (2S)-3-bromo-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 157840-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₃
• 分子量: 317.223
• InChiKey: DYSGTYOEPXEKIK-JCRCQARHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-bromo-5-(l-menthyloxy)furan-2-(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(5S)-5-(l-menthyloxy)-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new homochiral polyfunctionalized furan-2(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80182-7
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 4-bromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (5R)-4-bromo-5-(l-menthyloxy)furan-2-(5H)-one 、 (5S)-4-bromo-5-(l-menthyloxy)furan-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Non-stabilized azomethine ylides in [3 + 2] cycloadditions. Pyrrolidinylfuranones from (5S )-5-menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H )-one

  摘要：

  用氟化锂在乙腈中超声 N-苄基-N-甲氧基甲基（三甲基硅甲基）胺 9a-c 与 4-乙烯基呋喃酮 2 和 6 发生化学选择性 1,3-二极环加成反应，得到吡咯烷基呋喃酮 10、11a-c 和 12a-c。通过 X 射线分析和与相关的环氧丙烷基呋喃酮 13 的质子核磁共振数据比较，确定了其立体化学性质。

  DOI：

  10.1039/a803693d

文献信息

• Non-stabilized azomethine ylides in [3 + 2] cycloadditions. Pyrrolidinylfuranones from (5S )-5-menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H )-one
  作者：Kai Gerlach、H. M. R. Hoffmann、R. Wartchow

  DOI：10.1039/a803693d

  日期：——

  Upon sonication with lithium fluoride in acetonitrile N-benzyl-N-methoxymethyl(trimethylsilylmethyl)amines 9a–c undergo chemoselective 1,3-dipolar cycloaddition with 4-vinylfuranones 2 and 6 to afford pyrrolidinylfuranones 10, 11a–c and 12a–c. The stereochemistry is assigned by X-ray analyses and proton NMR data comparison of related oxiranylfuranone 13.

  用氟化锂在乙腈中超声 N-苄基-N-甲氧基甲基（三甲基硅甲基）胺 9a-c 与 4-乙烯基呋喃酮 2 和 6 发生化学选择性 1,3-二极环加成反应，得到吡咯烷基呋喃酮 10、11a-c 和 12a-c。通过 X 射线分析和与相关的环氧丙烷基呋喃酮 13 的质子核磁共振数据比较，确定了其立体化学性质。
• Synthesis of new homochiral polyfunctionalized furan-2(5H)-ones
  作者：M. Rosario Martín、Ana I. Mateo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80182-7

  日期：1994.7