(Z)-7-[(2R,3S,4S,6S)-4,6-Dihydroxy-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-hept-5-enoic acid | 78148-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(2R,3S,4S,6S)-4,6-Dihydroxy-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(2R,3S,4S,6S)-4,6-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]oxan-3-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 78148-03-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆
• 分子量: 370.486
• InChiKey: XNRNNGPBEPRNAR-AYTYZGTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 chromium trioxide pyridine 、 Dowex-50(H⁽¹⁺⁾ 、 zinc borohydride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 274.83h， 生成 (Z)-7-[(2R,3S,4S,6S)-4,6-Dihydroxy-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-thromboxane B₂ from D-glucose. A detailed account

  摘要：

  该文描述了从D-葡萄糖全合成血栓素B2的过程，基于对分子中隐藏的碳水化合物对称性的认识。从D-葡萄糖制备了甲基2-去氧-α-D-核糖-己糖苷，并以立体控制的方式在C-4处引入了C支链。这个关键中间体随后通过该领域已有方法的改进转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1139/v81-126