(13S)-Neoatisiran-14-on | 35949-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13S)-Neoatisiran-14-on
• 英文别名: 15-Oxo-16-epiphyllocladan；Phyllocladan-15-on；16-Epiphyllocladanon-(15)；(16S)-13β-Kauran-15-on；16-Epiphyllacladan-15-on；(1R,4S,9S,10R,13R,14S)-5,5,9,14-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-15-one
• CAS: 35949-10-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: WLPSBNSWPFRIPG-KQDWJIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S)-Neoatisiran-14-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (16S)-13β-Kauran-15β-ol
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Phyllocladene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00960a035
• 作为产物：
  描述：

  isophyllocladene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 氧气 、 hematoporphyrin 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (13S)-Neoatisiran-14-on
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物。第二部分 13β-月桂烷的一些环D衍生物

  摘要：

  金属氢化物将13β-kaur -16-en-15-还原为1,4-还原产物（16 R）-13β-kauran-15β-ol，但没有一个预期的1,2-还原产物13β- kaur-16-en-15β-ol; 在浓溶液中，二聚物（19）是次要产物。用甲醇中的酸水溶液处理13β-kaur-16-en-15α-ol除了17-羟基-和17-甲氧基-13β-kaur-15-烯外，还产生了二聚醚（20）。制备了13β-kauran-15-ol的四个异构体；它们的mps和旋光度与以前报道的不同。

  DOI：

  10.1039/p19720000981

文献信息

• Ketones derived from phyllocladene
  作者：R. Henderson、R. Hodges

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93170-9

  日期：1960.1

  Phyllocladene has been converted into some 15- and 16-oxo derivatives. The rotary dispersion curves of these indicate that XV is the most likely structure for mirene.

  苯茂金属已被转化为15-和16-氧代衍生物。这些的旋转分散曲线表明，XV是最有可能的mirene结构。
• Synthesis of a neoatisiranone, the enantiomer of a ketone obtained by the acid-catalysed rearrangement of isophyllocladene epoxide
  作者：P. A. Gunn、R. McCrindle、R. G. Roy

  DOI：10.1039/j39710001018

  日期：——

  The constitution and stereochemistry of a compound obtained by the acid-catalysed rearrangement of isophyllocladene epoxide have been confirmed by a synthesis of its enantiomer from (–)-neoatisirene. In addition, it has been shown that the neoatisiranol (XII) on dehydration undergoes skeletal rearrangement to the olefin (XIII).

  由（-）-新奥替尼烯合成对映异构体，证实了通过异戊二烯环氧化物的酸催化重排获得的化合物的组成和立体化学。另外，已经表明，新的豆油醇（XII）在脱水时发生骨架重排成烯烃（XIII）。
• Diterpenes. Part X. Some transformations of phyllocladene and isophyllocladene
  作者：K. M. Baker、Lindsay H. Briggs、J. G. St. C. Buchanan、R. C. Cambie、B. R. Davis、R. C. Hayward、G. A. S. Long、P. S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19720000190

  日期：——

  The products from, and the effect of solvent on the ring-opening of 15α,16-epoxyphyllocladane (1) and of 16,17-epoxyphyllocladane (17) with boron trifluoride have been examined. The action of other Lewis acids has also been investigated. Treatment of 15α,16-epoxykaurane (21) with boron trifluoride–ether complex results in rearrangement, giving atisiran-15-one (25).

  考察了溶剂与三氟化硼对15α，16-环氧叶环烷（1）和16,17-环氧叶环烷（17）的开环作用以及溶剂的影响。还研究了其他路易斯酸的作用。用三氟化硼-醚配合物处理15α，16-环氧天金烷（21）会导致重排，产生atisiran-15-一（25）。
• 1026. Diterpenes. Part VIII. Reactions of epoxides in the (–)-kaurene and phyllocladene series, and a direct correlation of the diterpenes
  作者：Lindsay H. Briggs、R. C. Cambie、P. S. Rutledge

  DOI：10.1039/jr9630005374

  日期：——
• The Total Synthesis of Phyllocladene^1,2
  作者：Richard B. Turner、K. Heinz Gänshirt、Philip E. Shaw、J. D. Tauber

  DOI：10.1021/ja00960a035

  日期：1966.4