N-(3-乙酰基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺 | 56915-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(3-乙酰基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: m-Trifluoracetamido-acetophenon；3-trifluoroacetamidoacetophenone；3-acetyl-trifluoroacetylaminobenzene
• CAS: 56915-87-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD01357093
• 分子量: 231.174
• InChiKey: QJIHIZOVLAWHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  适宜在室温和干燥的环境中存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-乙酰基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺 在 盐酸 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-(bromoacetyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。1. 7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮

  摘要：

  合成了一系列的7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6-氟类似物。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。大多数化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌显示出良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280323
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-乙酰基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mild Deprotection of Primary N-(p-Toluenesulfonyl) Amides with SmI₂ ­Following Trifluoroacetylation

  摘要：

  在我们对海洋毒素裸二胺的全合成研究中，开发了一种温和的脱保护方法，用于众所周知难以揭露的初级 N-（对甲苯磺酰）酰胺。脱保护发生在低温（-78°C）和温和条件下，首先用三氟乙酰基活化氮，然后用二碘化钐还原裂解对甲苯磺酰基。探索了这种有用的 N-S 裂解过程的底物范围和官能团耐受性，该过程建立在其他氮-杂原子键的相关裂解过程的基础上。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951530

文献信息

• 用作RET激酶抑制剂的化合物及其应用
  申请人：浙江同源康医药股份有限公司

  公开号：CN113045569B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及用作RET激酶抑制剂的化合物及其应用，其具有式F所示结构，所述化合物对RET激酶均有很好的抑制能力，且具有较好的药效学、药代动力学性能和更低的毒副作用。
• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。
• [EN] N-[3-(3-SUBSTITUTED-PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDIN-7-YL)PHENYL]-SULFONAMIDES, AND COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] N-[3-(3-SUBSTITUÉS-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-YL)PHÉNYL]-SULFONAMIDES ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2005014597A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined in the claims. The compounds have specific affinity for the GABAA receptor and are therefore useful in the treatment and prevention of diseases modulated by the α1- and α2-GABAA receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物：其中R1、R2和R3如权利要求中所定义。这些化合物具有特定的亲和力，适用于治疗和预防受α1-和α2-GABAA受体调节的疾病。
• Photolabile compound and substrate for oligomer probe array with the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US07566773B2

  公开（公告）日：2009-07-28

  Provided is a substrate for an oligomer probe array to which a photolabile material having an acetylene derivative is directly attached or attached via a linker.

  提供了一种用于寡聚体探针阵列的基板，其上直接附着或通过连接剂附着有含有乙炔衍生物的光敏材料。
• Photolabile Compound and Substrate for Oligomer Probe Array with the Same
  申请人：Chi Sung-Min

  公开号：US20080057489A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Provided is a substrate for an oligomer probe array to which a photolabile material having an acetylene derivative is directly attached or attached via a linker.

  提供了一种基板，用于寡聚物探针阵列，其中直接连接或通过连接剂连接有含有乙炔衍生物的光敏材料。