(S)-6-Chlorohexane-1,3-diol | 130710-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-Chlorohexane-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-6-chlorohexane-1,3-diol
• CAS: 130710-83-7
• 化学式: C₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 152.621
• InChiKey: WWTYQARVHPGCQD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Chlorohexane-1,3-diol 在 盐酸 、 氰化钠 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 ethyl (S)-6,8-dimesyloxy octanoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原6-氯-3-氧代己酸烷基酯：（R）-（+）-α-硫辛酸的合成

  摘要：

  合成了许多6-氯-3-氧代己酸烷基酯，并研究了用面包酵母还原它们的方法。发现这些还原的对映选择性受酯烷氧基取代基的性质影响。将乙酯还原为（3 R）-6-氯-3-羟基己酸（49％收率，30％ee），而辛基酯则得到（3 S）-6-氯-3-羟基己酸（62 ％收率，90％ee）。然后，通过七个步骤，将后一产物转化为（R）-（+）-α-硫辛酸，α-酮酸的生化脱羧的辅助因子。

  DOI：

  10.1039/p19900001897
• 作为产物：
  描述：

  octyl 6-chloro-3-oxohexanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (S)-6-Chlorohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原6-氯-3-氧代己酸烷基酯：（R）-（+）-α-硫辛酸的合成

  摘要：

  合成了许多6-氯-3-氧代己酸烷基酯，并研究了用面包酵母还原它们的方法。发现这些还原的对映选择性受酯烷氧基取代基的性质影响。将乙酯还原为（3 R）-6-氯-3-羟基己酸（49％收率，30％ee），而辛基酯则得到（3 S）-6-氯-3-羟基己酸（62 ％收率，90％ee）。然后，通过七个步骤，将后一产物转化为（R）-（+）-α-硫辛酸，α-酮酸的生化脱羧的辅助因子。

  DOI：

  10.1039/p19900001897

文献信息

• GOPALAN, ARAVAMUDAN S.;JACOBS, HOLLIE K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1897-1900
  作者：GOPALAN, ARAVAMUDAN S.、JACOBS, HOLLIE K.

  DOI：——

  日期：——