(S)-6-Chlorohexane-1,3-diol | 130710-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-Chlorohexane-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-6-chlorohexane-1,3-diol
• CAS: 130710-83-7
• 化学式: C₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 152.621
• InChiKey: WWTYQARVHPGCQD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Chlorohexane-1,3-diol 在 盐酸 、 氰化钠 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 ethyl (S)-6,8-dimesyloxy octanoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原6-氯-3-氧代己酸烷基酯：（R）-（+）-α-硫辛酸的合成

  摘要：

  合成了许多6-氯-3-氧代己酸烷基酯，并研究了用面包酵母还原它们的方法。发现这些还原的对映选择性受酯烷氧基取代基的性质影响。将乙酯还原为（3 R）-6-氯-3-羟基己酸（49％收率，30％ee），而辛基酯则得到（3 S）-6-氯-3-羟基己酸（62 ％收率，90％ee）。然后，通过七个步骤，将后一产物转化为（R）-（+）-α-硫辛酸，α-酮酸的生化脱羧的辅助因子。

  DOI：

  10.1039/p19900001897
• 作为产物：
  描述：

  octyl 6-chloro-3-oxohexanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (S)-6-Chlorohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原6-氯-3-氧代己酸烷基酯：（R）-（+）-α-硫辛酸的合成

  摘要：

  合成了许多6-氯-3-氧代己酸烷基酯，并研究了用面包酵母还原它们的方法。发现这些还原的对映选择性受酯烷氧基取代基的性质影响。将乙酯还原为（3 R）-6-氯-3-羟基己酸（49％收率，30％ee），而辛基酯则得到（3 S）-6-氯-3-羟基己酸（62 ％收率，90％ee）。然后，通过七个步骤，将后一产物转化为（R）-（+）-α-硫辛酸，α-酮酸的生化脱羧的辅助因子。

  DOI：

  10.1039/p19900001897

文献信息

• GOPALAN, ARAVAMUDAN S.;JACOBS, HOLLIE K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1897-1900
  作者：GOPALAN, ARAVAMUDAN S.、JACOBS, HOLLIE K.

  DOI：——

  日期：——
• Bakers' yeast reduction of alkyl 6-chloro-3-oxohexanoates: synthesis of (R)-(+)-α-lipoic acid
  作者：Aravamudan S. Gopalan、Hollie K. Jacobs

  DOI：10.1039/p19900001897

  日期：——

  their reduction with bakers' yeast studied. The enantioselectivity of these reductions was found to be influenced by the nature of the ester alkoxy substituent. The ethyl ester was reduced to the (3R)-6-chloro-3-hydroxy-hexanoate (49% yield, 30% e.e.) while the octyl ester gave the (3S)-6-chloro-3-hydroxyhexanoate (62% yield, 90% e.e.). The latter product was then converted into (R)-(+)-α-lipoic acid

  合成了许多6-氯-3-氧代己酸烷基酯，并研究了用面包酵母还原它们的方法。发现这些还原的对映选择性受酯烷氧基取代基的性质影响。将乙酯还原为（3 R）-6-氯-3-羟基己酸（49％收率，30％ee），而辛基酯则得到（3 S）-6-氯-3-羟基己酸（62 ％收率，90％ee）。然后，通过七个步骤，将后一产物转化为（R）-（+）-α-硫辛酸，α-酮酸的生化脱羧的辅助因子。