octyl 6-chloro-3-oxohexanoate | 130710-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: octyl 6-chloro-3-oxohexanoate
• CAS: 130710-76-8
• 化学式: C₁₄H₂₅ClO₃
• 分子量: 276.804
• InChiKey: GLSFGMSOJGUVBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 6-chloro-3-oxohexanoate 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 锂硼氢 、 氰化钠 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 210.0h， 生成 (R)-(+)-Ethyl Lipoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原6-氯-3-氧代己酸烷基酯：（R）-（+）-α-硫辛酸的合成

  摘要：

  合成了许多6-氯-3-氧代己酸烷基酯，并研究了用面包酵母还原它们的方法。发现这些还原的对映选择性受酯烷氧基取代基的性质影响。将乙酯还原为（3 R）-6-氯-3-羟基己酸（49％收率，30％ee），而辛基酯则得到（3 S）-6-氯-3-羟基己酸（62 ％收率，90％ee）。然后，通过七个步骤，将后一产物转化为（R）-（+）-α-硫辛酸，α-酮酸的生化脱羧的辅助因子。

  DOI：

  10.1039/p19900001897
• 作为产物：
  描述：

  醋酸辛酯 、 4-氯丁酰氯 生成 octyl 6-chloro-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原6-氯-3-氧代己酸烷基酯：（R）-（+）-α-硫辛酸的合成

  摘要：

  合成了许多6-氯-3-氧代己酸烷基酯，并研究了用面包酵母还原它们的方法。发现这些还原的对映选择性受酯烷氧基取代基的性质影响。将乙酯还原为（3 R）-6-氯-3-羟基己酸（49％收率，30％ee），而辛基酯则得到（3 S）-6-氯-3-羟基己酸（62 ％收率，90％ee）。然后，通过七个步骤，将后一产物转化为（R）-（+）-α-硫辛酸，α-酮酸的生化脱羧的辅助因子。

  DOI：

  10.1039/p19900001897

文献信息

• JACOBS, HOLLIE;GOPALAN, ARAYAMUDAN, 197TH ACS NAT. MEET., DALLAS, TEX., APR. 9-14. 1989, WASHINGTON (D. C.),(+
  作者：JACOBS, HOLLIE、GOPALAN, ARAYAMUDAN

  DOI：——

  日期：——
• GOPALAN, ARAVAMUDAN S.;JACOBS, HOLLIE K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1897-1900
  作者：GOPALAN, ARAVAMUDAN S.、JACOBS, HOLLIE K.

  DOI：——

  日期：——