2-[(4R,5R,6S)-6-((S)-4-Benzyloxy-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol | 790699-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4R,5R,6S)-6-((S)-4-Benzyloxy-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(4S)-4-phenylmethoxyhexyl]-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 790699-95-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: SSDNMWOZDPBCHH-BVOGOJNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R,5R,6S)-6-((S)-4-Benzyloxy-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  Radical-mediated opening of a chiral trisubstituted epoxy alcohol using cp(2)TiCl furnished the '2-methyl-1,3-diol' moiety with the desired stereochemistry, which led to a total synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.099
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-phenylmethoxypentan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 二氯二茂钛 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.67h， 生成 2-[(4R,5R,6S)-6-((S)-4-Benzyloxy-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  Radical-mediated opening of a chiral trisubstituted epoxy alcohol using cp(2)TiCl furnished the '2-methyl-1,3-diol' moiety with the desired stereochemistry, which led to a total synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.099