(R)-5-[3-(3-isopropoxyphenoxy)prop-1-en-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-one | 870245-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-5-[3-(3-isopropoxyphenoxy)prop-1-en-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (5R)-2-methyl-5-[3-(3-propan-2-yloxyphenoxy)prop-1-en-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 870245-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: SMROXXWNVLUCJR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[3-(3-isopropoxyphenoxy)prop-1-en-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-one 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 10-chlorocarvone
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼介导的间苯二酚衍生物的区域选择性克莱森重排：在间苯二酚香芹酚醚中的应用

  摘要：

  检测了间苯二酚烯丙基醚的克莱森重排 (CR)。尽管热 CR 的区域选择性较低，但在路易斯酸（如三氯化硼）存在下，选择性得到了很大改善。这种重排成功地应用于间苯二酚香芹酮醚，用于将香芹酮单元区域选择性地引入间苯二酚骨架，以合成植物雌激素微雌激素。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983712
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二酚单苯甲酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-5-[3-(3-isopropoxyphenoxy)prop-1-en-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼介导的间苯二酚衍生物的区域选择性克莱森重排：在间苯二酚香芹酚醚中的应用

  摘要：

  检测了间苯二酚烯丙基醚的克莱森重排 (CR)。尽管热 CR 的区域选择性较低，但在路易斯酸（如三氯化硼）存在下，选择性得到了很大改善。这种重排成功地应用于间苯二酚香芹酮醚，用于将香芹酮单元区域选择性地引入间苯二酚骨架，以合成植物雌激素微雌激素。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983712

文献信息

• Regioselective boron trichloride-mediated aromatic Claisen rearrangement of resorcinol allyl ethers
  作者：Fumihiro Ito、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.028

  日期：2005.11

  The regioselective Claisen rearrangement of resorcinol allyl ethers with boron trichloride was achieved with good selectivity (ca. 13:1) to afford the 6-isomer as major product.

  间苯二酚烯丙基醚与三氯化硼的区域选择性克莱森重排以良好的选择性（约13：1）实现，得到了6异构体作为主要产物。