(+/-)-4-oxo-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenyl chloroacetate | 254963-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-oxo-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenyl chloroacetate
• 英文别名: (3,5,5-Trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl) 2-chloroacetate
• CAS: 254963-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₃
• 分子量: 230.691
• InChiKey: UMYHTSRDURNVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-oxo-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenyl chloroacetate 在 甲醇 、 acetate buffer 、 esterase SNSM-87 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-phorenol
  参考文献：
  名称：

  Hydrolase-catalyzed preparation of (R)- and (S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ones (phorenols), the key synthetic intermediates for abscisic acid

  摘要：

  Preparation of both the enantiomers of 4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (phorenol), which are versatile synthetic intermediates for abscisic acid and carotenoids, was achieved by hydrolase-catalyzed hydrolysis of the corresponding chloroacetate. The hydrolysis with esterase SNSM-87 (Nagase) enriched the (S)-ester, while lipase P (Amano) afforded the (R)-ester. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00391-2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.9%的产率得到(+/-)-4-oxo-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Hydrolase-catalyzed preparation of (R)- and (S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ones (phorenols), the key synthetic intermediates for abscisic acid

  摘要：

  Preparation of both the enantiomers of 4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (phorenol), which are versatile synthetic intermediates for abscisic acid and carotenoids, was achieved by hydrolase-catalyzed hydrolysis of the corresponding chloroacetate. The hydrolysis with esterase SNSM-87 (Nagase) enriched the (S)-ester, while lipase P (Amano) afforded the (R)-ester. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00391-2

文献信息

• 光学活性４−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの製造方法
  申请人：株式会社クラレ

  公开号：JP2001025395A

  公开（公告）日：2001-01-30

  (57)【要約】\n【課題】 光学活性４−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オンを高収率かつ高い光学純度で、工業的に有利に製造する方法を提供する。\n【解決手段】 式（１）\n【化１】\nで示される（±）−４−オキソ−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセニルクロロアセテートに、エステル加水分解能を有する酵素を作用させて式（２）\n【化２】\nで示される光学活性４−オキソ−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセニルクロロアセテートを得、得られた光学活性４−オキソ−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセニルクロロアセテートを加溶媒分解することを特徴とする式（３）\n【化３】\nで示される光学活性４−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの製造方法（上記式中、＊は不斉炭素原子を表す。）。

  (57) [摘要] Ϯn[问题] 提供一种具有工业优势的方法，以高产率和高光学纯度生产光学活性 4-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮。-酮的高产率和高光学纯度，并提供一种具有工业优势的生产光学活性的4-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮的方法。\解法】式（1）Јn [Јn]（±）-4-氧代-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮。环己烯基氯乙酸酯在具有酯水解分解能力的酶的作用下，可获得光学活性的 4-氧代-3,5,5-三甲基-2-环己烯基氯乙酸酯，如式 (2)Ϯn[Ϯn]所示。-得到光学活性的 4-氧代-3,5,5-三甲基-2-环己烯氯乙酸酯。环己烯基氯乙酸酯，其特征是水解光学活性的 4-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-环己烯-1-酮（上式中，*代表手性碳原子。）.
• 光学活性４−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの製造法
  申请人：——

  公开号：JP2001025396A

  公开（公告）日：2001-01-30

  (57)【要約】\n【課題】 光学活性４−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オンを高収率かつ高い光学純度で、工業的に有利に製造する方法を提供する。\n【解決手段】 式（１）\n【化１】\nで示される（±）−４−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オンを、不斉アシル化能を有する酵素の存在下、クロロ酢酸エステルと反応させて式（２）\n【化２】\nで示される光学活性４−オキソ−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセニルクロロアセテートを得、得られた光学活性４−オキソ−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセニルクロロアセテートを加溶媒分解することを特徴とする式（３）\n【化３】\nで示される光学活性４−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの製造法（上記式中、＊は不斉炭素原子を表す。）。

  (57) [摘要] Ϯn[问题] 提供一种具有工业优势的方法，以高产率和高光学纯度生产光学活性 4-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮。-酮的高产率和高光学纯度，并提供一种具有工业优势的生产光学活性的4-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮的方法。\式（1）Ϯn 所示的（±）-4-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮 [式 1] Ϯn在具有不对称酰化能力的酶存在下，1-酮与氯乙酸酯反应，得到光学活性的 4-氧代-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮，如式（2）Ϯn[Ϯn.-生成的光学活性 4-氧代-3,5,5-三甲基-2-环己烯基氯乙酸酯光学活性的 4-羟基-2,6,6- 2-环己烯基氯乙酸酯的特征是由式 (3)Ϯn [Ϯn] Ϯn 表示的光学活性的 4-羟基-2,6,6- 2-环己烯基氯乙酸酯水解。三甲基-2-环己烯-1-酮（上式中，*代表手性碳原子）。.