(1R,2S,5R)-menthyl 4-(trifluoromethyl)phenylsulfinate | 1268489-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-menthyl 4-(trifluoromethyl)phenylsulfinate
• 英文别名: (S)-(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-(trifluoromethyl)benzenesulfinate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-(trifluoromethyl)benzenesulfinate
• CAS: 1268489-63-9
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃O₂S
• 分子量: 348.43
• InChiKey: SDFFRRPZPJZKRO-FBTYBPSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-menthyl 4-(trifluoromethyl)phenylsulfinate 在 劳森试剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (P)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)-bis[4-(trifluoromethyl)phenylsulfide] 、 (M)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl)-bis[4-(trifluoromethyl)phenylsulfide]
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,4加成中的C2对称手性二亚砜配体：从配体合成到对映选择途径

  摘要：

  通过使用Andersen方法合成了具有联芳基阻转异构体骨架的手性C 2对称二亚砜配体家族。完整的表征包括对所有配体及其某些铑配合物的X射线晶体学研究。通过对该配体类别的深入研究，介绍了它们的合成，光学纯度，电子性质以及在典型的铑催化的苯基硼酸向2-环己烯-1-酮的1,4加成中的催化行为。提出了确定对映选择性的催化循环步骤的密度泛函理论计算，并加强了观察到的高水平不对称诱导的第一个假设解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201001749
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 吡啶 、 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,5R)-menthyl 4-(trifluoromethyl)phenylsulfinate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,4加成中的C2对称手性二亚砜配体：从配体合成到对映选择途径

  摘要：

  通过使用Andersen方法合成了具有联芳基阻转异构体骨架的手性C 2对称二亚砜配体家族。完整的表征包括对所有配体及其某些铑配合物的X射线晶体学研究。通过对该配体类别的深入研究，介绍了它们的合成，光学纯度，电子性质以及在典型的铑催化的苯基硼酸向2-环己烯-1-酮的1,4加成中的催化行为。提出了确定对映选择性的催化循环步骤的密度泛函理论计算，并加强了观察到的高水平不对称诱导的第一个假设解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201001749

文献信息

• C2-Symmetric Chiral Disulfoxide Ligands in Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition: From Ligand Synthesis to the Enantioselection Pathway
  作者：Ronaldo Mariz、Albert Poater、Michele Gatti、Emma Drinkel、Justus J. Bürgi、Xinjun Luan、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/chem.201001749

  日期：2010.12.27

  Their synthesis, optical purity, electronic properties, and catalytic behavior in the prototypical rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of phenylboronic acid to 2‐cyclohexen‐1‐one are presented through an in depth study of this ligand class. Density functional theory calculations on the step of the catalytic cycle that determines the enantioselectivity are presented and reinforce the first hypothetical explanations

  通过使用Andersen方法合成了具有联芳基阻转异构体骨架的手性C 2对称二亚砜配体家族。完整的表征包括对所有配体及其某些铑配合物的X射线晶体学研究。通过对该配体类别的深入研究，介绍了它们的合成，光学纯度，电子性质以及在典型的铑催化的苯基硼酸向2-环己烯-1-酮的1,4加成中的催化行为。提出了确定对映选择性的催化循环步骤的密度泛函理论计算，并加强了观察到的高水平不对称诱导的第一个假设解释。