8α-acetyl-3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-5-methylenenaphthalen-2(1H)-one 2-ethylene ketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8α-acetyl-3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-5-methylenenaphthalen-2(1H)-one 2-ethylene ketal
• 英文别名: 1-[(1S,4aS,8aS)-4-methylidenespiro[1,2,3,4a,5,6,8,8a-octahydronaphthalene-7,2'-1,3-dioxolane]-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BEZLTTCKUSKVNO-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α-acetyl-3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-5-methylenenaphthalen-2(1H)-one 2-ethylene ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-khusitone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 2-Decalones from 1-Acetylcyclohexenes and α-Trimethylsilyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Two-Fold Michael Reactions. Synthesis of (±)-Khusitone

  摘要：

  1- 乙酰基环己烯的动力学烯醇化物与α,-三甲基硅基α,β-不饱和羰基化合物发生两重迈克尔反应，生成 5-取代的 2-癸酮。该反应的应用使得 (±)-khusitone 得以合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1793
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 二异丙氧基二氯化钛 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 8α-acetyl-3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-5-methylenenaphthalen-2(1H)-one 2-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, Hisahiro; Akama, Tsutomu; Okano, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2173 - 2184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted 2-Decalones from 1-Acetylcyclohexenes and α-Trimethylsilyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Two-Fold Michael Reactions. Synthesis of (±)-Khusitone
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tsutomu Akama、Akihiro Okano、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/cl.1988.1793

  日期：1988.10.5

  The kinetic enolates of 1-acetyl cyclohexenes undergo two-fold Michael reaction with α,-trimethylsilyl α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce 5-substituted 2-decalones. The application of this reaction has enabled a synthesis of (±)-khusitone.

  1- 乙酰基环己烯的动力学烯醇化物与α,-三甲基硅基α,β-不饱和羰基化合物发生两重迈克尔反应，生成 5-取代的 2-癸酮。该反应的应用使得 (±)-khusitone 得以合成。
• Hagiwara, Hisahiro; Akama, Tsutomu; Okano, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2173 - 2184
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Akama, Tsutomu、Okano, Akihiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——