((4R,5S)-5-Allyl-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol | 1053712-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-5-Allyl-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-2,2-diethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1053712-18-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: YQCBHALGZGTKEZ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Allyl-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 TrBF₄ 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 丙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 methyl (4E,7S,8R)-7-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,10-dibromo-deca-4,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-spinosyn的合成研究：在立体环状Diels-Alder反应中应用空间导向基团策略。

  摘要：

  据报道，（-）-多杀菌素A（1）的十氢化物为茚并二烯核12的高度非对映选择性和对映选择性合成。通过实施空间方向群策略，由内酯9的非对映选择性的跨环Diels-Alder反应产生了三环内酯37。然后，使用Ireland-Claisen环收缩37获得了天然产物的三环核。这两个步骤的顺序导致非对映选择性几乎完全丧失。

  DOI：

  10.1021/jo025580s
• 作为产物：
  描述：

  erythro-1,2-O-Pentylidenehex-5-en-1,2,3-triol 在 TrBF₄ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((4R,5S)-5-Allyl-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-spinosyn的合成研究：在立体环状Diels-Alder反应中应用空间导向基团策略。

  摘要：

  据报道，（-）-多杀菌素A（1）的十氢化物为茚并二烯核12的高度非对映选择性和对映选择性合成。通过实施空间方向群策略，由内酯9的非对映选择性的跨环Diels-Alder反应产生了三环内酯37。然后，使用Ireland-Claisen环收缩37获得了天然产物的三环核。这两个步骤的顺序导致非对映选择性几乎完全丧失。

  DOI：

  10.1021/jo025580s

文献信息

• Studies on the Synthesis of (−)-Spinosyn A:  Application of the Steric Directing Group Strategy to Transannular Diels−Alder Reactions
  作者：Scott A. Frank、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo025580s

  日期：2002.6.1

  highly diastereoselective and enantioselective synthesis of the decahydro-as-indacene nucleus 12 of (-)-spinosyn A (1) is reported. By implementing the steric directing group strategy, tricyclic lactone 37 was produced from a remarkably diastereoselective transannular Diels-Alder reaction of lactone 9. The tricyclic core of the natural product was then obtained by using an Ireland-Claisen ring contraction

  据报道，（-）-多杀菌素A（1）的十氢化物为茚并二烯核12的高度非对映选择性和对映选择性合成。通过实施空间方向群策略，由内酯9的非对映选择性的跨环Diels-Alder反应产生了三环内酯37。然后，使用Ireland-Claisen环收缩37获得了天然产物的三环核。这两个步骤的顺序导致非对映选择性几乎完全丧失。