N-(4-乙酰基苯)-2-氯乙酰胺 | 38283-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4-乙酰基苯)-2-氯乙酰胺
• 中文别名: N1-(4-乙酰苯基)-2-氯乙胺；N-(4-乙酰基苯基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: 4-(2-chloroacetamido)acetophenone
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 38283-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00460866
• 分子量: 211.648
• InChiKey: FLMLTMFETZMOHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙酰基苯)-2-氯乙酰胺 在 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Ethyl 3-(4-acetylphenyl)-9-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型氰基吡啶-硫酮和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成研究

  摘要：

  本文中包括的工作涉及合成新的氰基吡啶硫酮作为具有预期生物活性的新噻吩并 [2,3-b] 吡啶的良好合成子。因此，β-芳基-α-硫代氨基甲酰基丙烯腈 (1a-c) 与 (2-thenoyl)-ω,ω,ω-三氟丙酮的反应导致了 4-芳基-3-氰基-6-(2- thienyl)pyridine-2(1H)-thiones (4a–c)。相反，1a,b 与乙酰乙酸乙酯的反应产生 4-aryl-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine-2(1H)-thiones (12a,b)。化合物 4a 与甲基碘反应得到 2-甲硫基衍生物 6 ，其在用水合肼处理后得到吡唑并吡啶 7 。在乙醇钠存在下用氯乙酰胺处理 4a–c 导致形成 3-amino-4-aryl-6-(2-thienyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides (8a -C

  DOI：

  10.1080/10426500601096369
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-乙酰基苯)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型可可碱衍生物作为有效的 VEGFR-2 抑制剂：设计、半合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  本研究旨在设计抑制 VEGFR-2 的抗癌可可碱衍生物。这些新化合物经过体外测试，评估其对抗 MCF-7 和 HepG2 癌细胞系的有效性。其中， 15a对HepG2表现出最高的细胞毒性，IC 50值为0.76 μM，对MCF-7具有显着的抗增殖作用，IC 50值为1.08 μM。值得注意的是， 15a针对两种癌细胞的选择性指数分别为98.97和69.64。此外， 15a表现出有效的 VEGFR-2 抑制活性 (IC 50 = 0.239 μM)。进一步研究发现， 15a诱导HepG2细胞凋亡，使早期和晚期细胞凋亡百分比分别从3.06%和0.71%显着增加至29.49%和9.63%。与对照 HepG2 细胞相比，它还将 caspase-3 和 caspase-9 水平分别上调了 3.45 倍和 2.37 倍。此外， 15a抑制 HepG2 细胞的迁移和伤口愈合能力。分子对接证实了半合成化合物与

  DOI：

  10.1039/d3ra04007k

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking and anticancer evaluations of 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione derivatives targeting VEGFR-2 enzyme
  作者：Khaled El-Adl、Abdel-Ghany A. El-Helby、Helmy Sakr、Ibrahim H. Eissa、Sanadelaslam S.A. El-Hddad、Fatma M.I.A. Shoman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104059

  日期：2020.9

  activities against VEGFR-2. The elongation of the structures to have distal moieties enhanced anticancer and VEGFR-2 inhibitory activities as in compounds 8a-f. Among them, compounds 8f was found to be the most potent derivative that inhibited VEGFR-2 at IC50 value of 0.22 ± 0.02 µM, which is nearly the half as that of sorafenib IC50 value (0.10 ± 0.02 µM). Furthermore, molecular design was performed to

  设计，合成并评估了一系列新的5-苄叉基噻唑烷-2,4-二酮衍生物4 a-c -8 a-f对HepG2，HCT-116和MCF-7细胞系的抗癌活性。MCF-7是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，化合物8 ˚F被认为是整体对三名HepG2细胞，HCT116和MCF-7癌细胞系所测试的化合物具有IC的最有效的衍生物50  11.19±0.8，分别= 8.99±0.7和7.10±0.4μM。化合物8 ˚F表现出比索拉非尼较低的活性，（IC 50 分别对HepG2和HCT116分别为9.18±0.6、8.37±0.7和5.10±0.4 µM，但分别对MCF-7癌细胞表现出几乎相同的活性。同样，该化合物对阿霉素 和HCT116的活性比阿霉素（IC 50分别为7.94±0.6、8.07±0.8和6.75±0.4 µM）低，但对MCF-7细胞的活性却几乎相同。最活跃的衍生物6 C，d，F，G和8 A-
• Phosphonate as a Stable Zinc‐Binding Group for “Pathoblocker” Inhibitors of Clostridial Collagenase H (ColH)
  作者：Katrin Voos、Esther Schönauer、Alaa Alhayek、Jörg Haupenthal、Anastasia Andreas、Rolf Müller、Rolf W. Hartmann、Hans Brandstetter、Anna K. H. Hirsch、Christian Ducho

  DOI：10.1002/cmdc.202000994

  日期：2021.4.20

  hydrolytically cleavable thiocarbamate unit) provided efficient ColH inhibition. We now report the synthesis and biological evaluation of a range of zinc‐binding group (ZBG) variants of this thiol‐derived inhibitor, with the mercapto unit being replaced by other zinc ligands. Among these, an analogue with a phosphonate motif as ZBG showed promising activity against ColH, an improved selectivity profile, and

  微生物感染对公众健康构成重大威胁，耐药性不断上升，因此迫切需要具有新颖作用方式的新型抗生素。来自溶组织梭菌的细胞外锌金属蛋白酶胶原酶 H (ColH)是一种毒力因子，可催化组织损伤，从而改善宿主入侵和定植。除了 ColH 在致病性中的主要作用外，其细胞外定位使其成为开发新型抗毒剂的极具吸引力的靶标。此前，我们发现一种高度选择性且有效的硫醇前药（具有可水解裂解的硫代氨基甲酸酯单元）可提供有效的 ColH 抑制。我们现在报告了这种硫醇衍生抑制剂的一系列锌结合基团（ZBG）变体的合成和生物学评价，其中巯基单元被其他锌配体取代。其中，带有膦酸酯基序的类似物 ZBG 显示出针对 ColH 的良好活性、改进的选择性特征以及比硫醇参考化合物显着更高的稳定性，从而使其成为未来药物开发的有吸引力的候选者。
• Design, synthesis, molecular modeling, in vivo studies and anticancer activity evaluation of new phthalazine derivatives as potential DNA intercalators and topoisomerase II inhibitors
  作者：Abdel-Ghany A. El-Helby、Helmy Sakr、Rezk R. Ayyad、Hazem A. Mahdy、Mohamed M. Khalifa、Amany Belal、Mahmoud Rashed、Abdou El-Sharkawy、Ahmed M. Metwaly、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104233

  日期：2020.10

  Herein we report the design and synthesis of a new series of phthalazine derivatives as Topo II inhibitors and DNA intercalators. The synthesized compounds were in vitro evaluated for their cytotoxic activities against HepG-2, MCF-7 and HCT-116 cell lines. Additionally, Topo II inhibitory activity and DNA intercalating affinity were investigated for the most active compounds as a potential mechanism

  在本文中，我们报告了作为Topo II抑制剂和DNA嵌入剂的一系列新的酞嗪衍生物的设计和合成。体外评价合成的化合物对HepG-2，MCF-7和HCT-116细胞系的细胞毒性活性。此外，还对Topo II抑制活性和DNA嵌入亲和力进行了研究，发现它们具有最强的活性，是抗癌活性的潜在机制。化合物15h，23c，32a，32b和33表现出对Topo II的最高活性，IC 50为5.44至8.90 µM，而化合物27和32a被认为是IC 50最有效的DNA结合剂值分别为36.02和48.30 µM。此外，化合物32a诱导HepG-2细胞凋亡，并使细胞周期停滞在G2 / M期。此外，化合物32a在2.5和5μM的浓度下显示Topo II中毒作用，并且在10μM的浓度下显示Topo II催化抑制作用。另外，化合物32b在体内显示出显着的肿瘤生长抑制作用。此外，针对DNA-Topo II复合物和DNA进
• Design, synthesis, and anti-proliferative evaluation of new quinazolin-4(3H)-ones as potential VEGFR-2 inhibitors
  作者：Khaled El-Adl、Abdel-Ghany A. El-Helby、Rezk R. Ayyad、Hazem A. Mahdy、Mohamed M. Khalifa、Hamdy A. Elnagar、Ahmed B.M. Mehany、Ahmed M. Metwaly、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115872

  日期：2021.1

  Inhibiting VEGFR-2 has been set up as a therapeutic strategy for treatment of cancer. Thus, nineteen new quinazoline-4(3H)-one derivatives were designed and synthesized. Preliminary cytotoxicity studies of the synthesized compounds were evaluated against three human cancer cell lines (HepG-2, MCF-7 and HCT-116) using MTT assay method. Doxorubicin and sorafenib were used as positive controls. Five compounds

  抑制 VEGFR-2 已被确立为治疗癌症的治疗策略。因此，设计并合成了19 种新的喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物。使用 MTT 分析方法对合成的化合物对三种人类癌细胞系（HepG-2、MCF-7 和 HCT-116）的初步细胞毒性研究进行了评估。多柔比星和索拉非尼用作阳性对照。发现五种化合物对所有细胞系都具有良好的细胞毒活性。化合物16 f含有一个 2-氯-5-硝基苯基，已成为最活跃的成员。它对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的活性分别比阿霉素高约 4.39、5.73 和 1.96 倍，比索拉非尼高 3.88、5.59 和 1.84 倍。最活跃的细胞毒性剂在体外进一步评估了它们的 VEGFR-2 抑制活性。体外VEGFR-2 抑制的结果与细胞毒性数据的结果一致。此外，这些化合物与激酶结构域的分子对接支持了结果。
• New 4-(2-Furyl)-1,4-dihydronicotinonitriles and 1,4,5,6-Tetrahydronicotinonitriles: Synthesis, Structure, and Analgesic Activity
  作者：D. S. Krivokolysko、V. V. Dotsenko、E. Yu. Bibik、A. A. Samokish、Yu. S. Venidiktova、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、V. K. Vasilin、A. A. Pankov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova

  DOI：10.1134/s1070363221090073

  日期：2021.9

  and partially saturated pyridine fragments was obtained based on the reaction of cyanothioacetamide with furfural and 1,3-dicarbonyl compounds. The resulting compounds were tested in vivo for analgesic activity (rats) in the orofacial trigeminal pain test. Some the tested compounds showed an antinociceptive effect, superior to that of the reference drug (metamizole sodium).

  摘要 基于氰硫代乙酰胺与糠醛和1,3-二羰基化合物的反应，获得了一系列含有2-呋喃基和部分饱和吡啶片段的新型杂化分子。在口面部三叉神经痛试验中测试所得化合物的体内镇痛活性(大鼠)。一些测试化合物显示出镇痛作用，优于参考药物（安乃近钠）。

表征谱图