2-(bromomethyl)-8-methoxyquinoline | 709031-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-8-methoxyquinoline
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-8-methoxyquinoline
• CAS: 709031-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: HVZDZZKOCBAPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-8-methoxyquinoline 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于检测有机溶剂中水分的高灵敏度基于 AIE 的探针及其在无墨书写中的应用的实验和 TD-DFT 相结合研究

  摘要：

  本手稿重点介绍了一种新合成的基于芘的探针 （PyQ），该探针对水溶性有机溶剂中的水具有很高的亲和力。该高效探针遵循基于聚集诱导发射的原理，并通过荧光法检测常见水溶性有机溶剂中的水，展示了其作为传感器的潜在行为。化学传感器 PyQ 已将水与许多其他溶剂分开识别，因为在有水的情况下，其最大发射波长在 510 nm 附近，而其他溶剂的发射波长约为 410 – 440 nm。此外，在不同的水溶性溶剂中，通过增加水的百分比，已经进行了荧光研究，发现有机溶剂中水分含量的增加增加了 PyQ 的荧光强度，并为发射强度提供了红移。此外，还测定了 PyQ 对 pH 值的响应以及 PyQ 在不同有机溶剂中对低水平水分含量的 LOD 和 LOQ。在水相中进行 TD-DFT 研究，以阐明探针的光学和电子特性。还展示了 PyQ 在硅胶干燥剂存在下的水分检测能力。最后，PyQ 在无墨书写和可重复使用或可重写的纸条中的使

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121381
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of pyrazole group-containing analogues for PDE10A

  摘要：

  通过优化 MP-10 的结构合成了 28 个新类似物，并测定了它们对 PDE10A、PDE3A/B 和 PDE4A/B 的体外结合亲和力。在这些新类似物中，10a、10b、10d、11a、11b 和 11d 对 PDE10A 非常有效，IC50 值为 0.40 ± 0.02、0.28 ± 0.06、1.82 ± 0.25、0.24 ± 0.05、0.36 ± 0.03 和 1.78 ± 0.0 3纳摩尔分别;与 PDE3A/3B/4A/4B 相比，这六种化合物对 PDE10A 显示出高选择性。这些有前景的化合物将在体内进一步验证，以识别 PDE10A 成像示踪剂。

  DOI：

  10.1039/c2md20239e

文献信息

• An efficient PET-based probe for detection and discrimination of Zn2+ and Cd2+ in near-aqueous media and live-cell imaging
  作者：Suvam Kumar Panda、Sagarika Mishra、Prabhudutta Mamidi、Soma Chattopadhyay、Akhilesh Kumar Singh

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113816

  日期：2022.5
• Synthesis and in vitro biological evaluation of pyrazole group-containing analogues for PDE10A
  作者：Junfeng Li、Hongjun Jin、Haiying Zhou、Justin Rothfuss、Zhude Tu

  DOI：10.1039/c2md20239e

  日期：——

  Twenty eight new analogues were synthesized by optimizing the structure of MP-10 and their in vitro binding affinities towards PDE10A, PDE3A/B, and PDE4A/B were determined. Among these new analogues, 10a, 10b, 10d, 11a, 11b and 11d are very potent towards PDE10A and have IC50 values of 0.40 ± 0.02, 0.28 ± 0.06, 1.82 ± 0.25, 0.24 ± 0.05, 0.36 ± 0.03 and 1.78 ± 0.03 nM respectively; these six compounds displayed high selectivity for PDE10A versus PDE3A/3B/4A/4B. The promising compounds will be further validated in vivo to identify PDE10A imaging tracers.

  通过优化 MP-10 的结构合成了 28 个新类似物，并测定了它们对 PDE10A、PDE3A/B 和 PDE4A/B 的体外结合亲和力。在这些新类似物中，10a、10b、10d、11a、11b 和 11d 对 PDE10A 非常有效，IC50 值为 0.40 ± 0.02、0.28 ± 0.06、1.82 ± 0.25、0.24 ± 0.05、0.36 ± 0.03 和 1.78 ± 0.0 3纳摩尔分别;与 PDE3A/3B/4A/4B 相比，这六种化合物对 PDE10A 显示出高选择性。这些有前景的化合物将在体内进一步验证，以识别 PDE10A 成像示踪剂。
• Combined experimental and TD-DFT study of a highly sensitive AIE-based probe for the detection of water in organic solvents and its application in inkless writing
  作者：Suvam Kumar Panda、Akhilesh Kumar Singh

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121381

  日期：2023.4

  detection of water in water-miscible organic solvents. The efficient probe followed the principle based on aggregation-induced emission and showed its potential behavior as a sensor by detecting water in common water-miscible organic solvents by the fluorometric method. The chemosensor PyQ has identified water separately from many other solvents as its emission maxima in presence of water is found near

  本手稿重点介绍了一种新合成的基于芘的探针 （PyQ），该探针对水溶性有机溶剂中的水具有很高的亲和力。该高效探针遵循基于聚集诱导发射的原理，并通过荧光法检测常见水溶性有机溶剂中的水，展示了其作为传感器的潜在行为。化学传感器 PyQ 已将水与许多其他溶剂分开识别，因为在有水的情况下，其最大发射波长在 510 nm 附近，而其他溶剂的发射波长约为 410 – 440 nm。此外，在不同的水溶性溶剂中，通过增加水的百分比，已经进行了荧光研究，发现有机溶剂中水分含量的增加增加了 PyQ 的荧光强度，并为发射强度提供了红移。此外，还测定了 PyQ 对 pH 值的响应以及 PyQ 在不同有机溶剂中对低水平水分含量的 LOD 和 LOQ。在水相中进行 TD-DFT 研究，以阐明探针的光学和电子特性。还展示了 PyQ 在硅胶干燥剂存在下的水分检测能力。最后，PyQ 在无墨书写和可重复使用或可重写的纸条中的使