1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-one | 1326705-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1326705-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: LSOSWGNXHMNWRC-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Gabosine H

  摘要：

  报告介绍了立体选择性全合成以及酮卡巴糖棉子糖 H 的绝对构型。该序列中的关键反应包括酒石酸二甲基酰胺的非对称反应和闭环偏析。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260782
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二(二甲氨基羰基)-2,2-二甲基二氧 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Gabosine H

  摘要：

  报告介绍了立体选择性全合成以及酮卡巴糖棉子糖 H 的绝对构型。该序列中的关键反应包括酒石酸二甲基酰胺的非对称反应和闭环偏析。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260782

文献信息

• Unprecedented formation of a 14-membered dihydropyran macrocycle via sequential olefin cross metathesis-intramolecular hetero Diels–Alder reaction
  作者：Kavirayani R. Prasad、S. Mothish Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.032

  日期：2013.8

  Formation of a 2,3-dihydro-4H-pyran containing 14-membered macrocycle by sequential olefin cross metathesis and a highly regiospecific hetero Diels–Alder reaction was observed in the reaction of a hydroxydienone derived from tartaric acid with Grubbs' second generation catalyst. It was found that the free alcohol in the hydroxyenone led to the macrocycle formation, while protection of the hydroxy group

  通过连续的烯烃交叉复分解和高度区域特异性的杂Diels-Alder反应，形成了由14位元大环组成的2,3-二氢-4 H-吡喃，在由酒石酸衍生的羟基二烯酮与Grubbs的第二代催化剂反应中观察到。发现羟基烯酮中的游离醇导致大环形成，而羟基的保护形成了闭环复分解产物。