(-)-ent-isocopalic acid | 91200-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-ent-isocopalic acid
• 英文别名: (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 91200-12-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: NJNZWRHTULLUPY-STNJDDFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ent-isocopalic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映异构的对-异二十二酸甘油酯的合成

  摘要：

  描述了两个非对映异构体二萜酸甘油酯1a的简明合成方法，这些化合物以前是通过13 E -labd-8（9）和13-二烯酸4从某些多核裸枝的皮肤中分离出来的，而3是。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00609-0
• 作为产物：
  描述：

  labd-8,13E-dien-15-oic acid 在 2-硝基丙烷 、 氟磺酸 作用下， 反应 0.75h， 以92%的产率得到(-)-ent-isocopalic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映异构的对-异二十二酸甘油酯的合成

  摘要：

  描述了两个非对映异构体二萜酸甘油酯1a的简明合成方法，这些化合物以前是通过13 E -labd-8（9）和13-二烯酸4从某些多核裸枝的皮肤中分离出来的，而3是。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00609-0

文献信息

• Cyclization and rearrangements of diterpenoids
  作者：N. D. Ungur、Nguen Van Tuen、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00630382

  日期：1991.9
• Synthetic Studies on Natural Diterpenoid Glyceryl Esters
  作者：Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Angelo Fontana、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00097-1

  日期：2000.4

  Synthesis of natural bicyclic and tricyclic diterpenoid diacylglycerols has been performed by regioselective coupling of terpenoid acid with glycerol at 1′-sn position. This method may be considered a general approach to obtain optically active acylglycerols. The preparation of 13C-labelled geranylgeranoic acid glyceryl esters is also described here.

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。
• Synthesis of diastereoisomeric ent-isocopalic acid glycerides
  作者：Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Guido Cimino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00609-0

  日期：1996.5

  A concise synthesis of two diastereoisomeric diterpenoid acid glycerides, 1a, previously isolated from the skin of some dorid nudibranchs, and 3, via 13E-labd-8(9), 13-dienic acid 4, is described.

  描述了两个非对映异构体二萜酸甘油酯1a的简明合成方法，这些化合物以前是通过13 E -labd-8（9）和13-二烯酸4从某些多核裸枝的皮肤中分离出来的，而3是。