(1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carbonyl chloride | 178410-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carbonyl chloride
• 英文别名: (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carbonyl chloride
• CAS: 178410-83-8
• 化学式: C₂₀H₃₁ClO
• 分子量: 322.919
• InChiKey: REMRHRRZGIAMPM-STNJDDFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carbonyl chloride 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构的对-异二十二酸甘油酯的合成

  摘要：

  描述了两个非对映异构体二萜酸甘油酯1a的简明合成方法，这些化合物以前是通过13 E -labd-8（9）和13-二烯酸4从某些多核裸枝的皮肤中分离出来的，而3是。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00609-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ent-isocopalic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  非对映异构的对-异二十二酸甘油酯的合成

  摘要：

  描述了两个非对映异构体二萜酸甘油酯1a的简明合成方法，这些化合物以前是通过13 E -labd-8（9）和13-二烯酸4从某些多核裸枝的皮肤中分离出来的，而3是。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00609-0

文献信息

• Synthesis of diastereoisomeric ent-isocopalic acid glycerides
  作者：Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Guido Cimino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00609-0

  日期：1996.5

  A concise synthesis of two diastereoisomeric diterpenoid acid glycerides, 1a, previously isolated from the skin of some dorid nudibranchs, and 3, via 13E-labd-8(9), 13-dienic acid 4, is described.

  描述了两个非对映异构体二萜酸甘油酯1a的简明合成方法，这些化合物以前是通过13 E -labd-8（9）和13-二烯酸4从某些多核裸枝的皮肤中分离出来的，而3是。