(1R,2S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentane-1,2-diol | 1431725-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentane-1,2-diol
• CAS: 1431725-68-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅Si
• 分子量: 458.67
• InChiKey: BTVCWXAVFRXQCO-FGCOXFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentane-1,2-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 氟化铵 、 H₃N*FH*3H₂O 、 碘 、 dipyridine chromium trioxide 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.08h， 生成 (1S)-1-[(2S,4R,6S,8S,10S)-2-[(R)-methoxymethoxy-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  标称双桥A的全合成

  摘要：

  虚假身份：二十年前福克纳及其同事描述的一种天然产物的合成表明，有必要修改某些立体化学的定义。该灵活途径的关键步骤可以提供对立体定义类似物进行生物学评估的途径，包括Julia偶联，Suzuki-Miyaura反应和Wittig烯化反应（参见方案； MOM，PMB和TBS是保护基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203406
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-甲基-4-(叔丁基)二苯基甲硅烷基氧基)丁醛 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (1R,2S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  标称双桥A的全合成

  摘要：

  虚假身份：二十年前福克纳及其同事描述的一种天然产物的合成表明，有必要修改某些立体化学的定义。该灵活途径的关键步骤可以提供对立体定义类似物进行生物学评估的途径，包括Julia偶联，Suzuki-Miyaura反应和Wittig烯化反应（参见方案； MOM，PMB和TBS是保护基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203406

文献信息

• NH₄HF₂ as a Selective TBS-Removal Reagent for the Synthesis of Highly Functionalized Spiroketal via Tandem Deprotection/Spiroketalization Procedure
  作者：Hui Lu、Fu-Min Zhang、Jin-Long Pan、Tao Chen、Yi-Fan Li

  DOI：10.1021/jo402167q

  日期：2014.1.17

  NH4HF2 has been used for the first time to selectively remove the TBS protecting groups from diol ketone precursors in the synthesis of highly functionalized spiroketals. This method allows the synthesis of [5,6], [6,6], and [6,7] spiroketal skeletons, as well as benzannulated spiroketal with retention of acid-sensitive groups. In this way, spiroketals can be synthesized with diverse substituent groups

  NH 4 HF 2首次用于在高度官能化的螺酮金属的合成中从二醇酮前体中选择性除去TBS保护基。这种方法可以合成[5,6]，[6,6]和[6,7]螺酮骨架，以及保留了酸敏感基团的苯并环螺酮酮。以此方式，可以合成在骨架或侧链上具有不同取代基的螺缩酮。为了证明该方法的实用性，还研究了高度功能化的螺酮3f的各种转化。