3-(3-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid | 502483-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(3-Chloro-2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 502483-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: TWGIBBRHLNPMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-(3-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称2'-羧乙基取代的荧光素的轻度合成

  摘要：

  通过使取代的邻苯二甲酸酐与羧乙基取代的间苯二酚类似物反应，然后与第二间苯二酚类似物缩合反应，来制备在染料发色部分带有羧基乙基的不对称荧光素。为了避免对称副产物的积累，第二步在两个子步骤中进行：酸催化的三苯甲基中间体的形成，然后碱催化的环化反应提供了所需的染料。

  DOI：

  10.1021/jo702422v
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3-chloro-2,4-dimethoxybenzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-(3-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称2'-羧乙基取代的荧光素的轻度合成

  摘要：

  通过使取代的邻苯二甲酸酐与羧乙基取代的间苯二酚类似物反应，然后与第二间苯二酚类似物缩合反应，来制备在染料发色部分带有羧基乙基的不对称荧光素。为了避免对称副产物的积累，第二步在两个子步骤中进行：酸催化的三苯甲基中间体的形成，然后碱催化的环化反应提供了所需的染料。

  DOI：

  10.1021/jo702422v

文献信息

• Compounds and methods for fluorescent labeling
  申请人：Lukhtanov A. Eugeny

  公开号：US20050277144A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Dye reagents useful in labeling biological materials are provided along with methods for their use.

  本发明提供了用于标记生物材料的染料试剂以及其使用方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR FLUORESCENT LABELING
  申请人：Lukhtanov A. Eugeny

  公开号：US20050171340A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Dye reagents useful in labeling biological materials are provided along with methods for their use.

  提供了用于标记生物材料的染料试剂以及其使用方法。
• Mild Synthesis of Asymmetric 2‘-Carboxyethyl-Substituted Fluoresceins
  作者：Eugeny A. Lukhtanov、Alexei V. Vorobiev

  DOI：10.1021/jo702422v

  日期：2008.3.1

  chromophoric portion of the dyes were prepared by a reaction of substituted phthalic anhydride with a carboxyethyl substituted resorcinol analogue followed by a condensation with a second resorcinol analogue. In order to avoid an accumulation of symmetric side products, the second step was performed in two substeps: acid-catalyzed formation of a triphenylmethyl intermediate followed by base-catalyzed cyclization

  通过使取代的邻苯二甲酸酐与羧乙基取代的间苯二酚类似物反应，然后与第二间苯二酚类似物缩合反应，来制备在染料发色部分带有羧基乙基的不对称荧光素。为了避免对称副产物的积累，第二步在两个子步骤中进行：酸催化的三苯甲基中间体的形成，然后碱催化的环化反应提供了所需的染料。